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Mircene: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Il Mircene: Struttura e Proprietà

Il mircene, noto anche come β-mircene, è un monoterpene composto da una catena di otto atomi di carbonio e due doppi legami in posizione e 6. Presenta inoltre un gruppo metilene in posizione 3 e un gruppo metilico in posizione 7, ottenendo il nome I.U.P.A.C.

di 7-metil-3-metilen-1,6-ottadiene.

Proprietà del Mircene

Il mircene è un liquido oleoso di colore giallo paglierino, con un piacevole odore terroso e fruttato simile al chiodo di garofano, utilizzato comunemente come aromatizzante. È poco solubile in acqua ma solubile in solventi organici come etanolo, cloroformio, etere etilico, acido acetico glaciale e benzene. Si trova naturalmente in piante come mango, luppolo, cannabis, citronella, timo, verbena e alloro.

Sintesi

Il mircene può essere sintetizzato attraverso la reazione dell’acetoacetato di etile con bromuro di isoprene e bromuro di geranile per produrre β-chetoesteri che possono successivamente essere convertiti in mircene tramite una reazione di Witting. Altrimenti, viene comunemente ottenuto mediante la pirolisi del β-pinene a temperature superiori a 500°C. Nelle piante, la biosintesi avviene grazie ad enzimi appartenenti alla classe delle liasi .

Reazioni

Dalla decomposizione del mircene si ottengono 1,3-butadiene e 4-metil, 1,3-pentadiene. Può subire reazioni di polimerizzazione cationica, anionica o radicalica. Inoltre, reagendo con ozono e successivamente con un ossidante come CrO3 e acido acetico glaciale, si forma acido succinico. Il mircene può anche partecipare alle con dienofili come l’acroleina per produrre derivati del cicloesene.

Usi

Oltre ad essere impiegato come aroma in cosmetici e profumi, il mircene è noto per le sue proprietà terapeutiche che derivano dalla pianta Myrcia sphaerocarpa, originaria dell’Amazzonia. In , si attribuiscono a questa pianta proprietà antinfiammatorie, sedative, analgesiche, antibiotiche, antispasmodiche e antimutagene.

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