Il Mircene: Struttura e Proprietà
Il mircene, noto anche come β-mircene, è un monoterpene composto da una catena di otto atomi di carbonio e due doppi legami in posizione 1 e 6. Presenta inoltre un gruppo metilene in posizione 3 e un gruppo metilico in posizione 7, ottenendo il nome I.U.P.A.C.
di 7-metil-3-metilen-1,6-ottadiene.Proprietà del Mircene
Il mircene è un liquido oleoso di colore giallo paglierino, con un piacevole odore terroso e fruttato simile al chiodo di garofano, utilizzato comunemente come aromatizzante. È poco solubile in acqua ma solubile in solventi organici come etanolo, cloroformio, etere etilico, acido acetico glaciale e benzene. Si trova naturalmente in piante come mango, luppolo, cannabis, citronella, timo, verbena e alloro.
Sintesi
Il mircene può essere sintetizzato attraverso la reazione dell’acetoacetato di etile con bromuro di isoprene e bromuro di geranile per produrre β-chetoesteri che possono successivamente essere convertiti in mircene tramite una reazione di Witting. Altrimenti, viene comunemente ottenuto mediante la pirolisi del β-pinene a temperature superiori a 500°C. Nelle piante, la biosintesi avviene grazie ad enzimi appartenenti alla classe delle liasi sul geranil pirofosfato.
Reazioni
Dalla decomposizione del mircene si ottengono 1,3-butadiene e 4-metil, 1,3-pentadiene. Può subire reazioni di polimerizzazione cationica, anionica o radicalica. Inoltre, reagendo con ozono e successivamente con un ossidante come CrO3 e acido acetico glaciale, si forma acido succinico. Il mircene può anche partecipare alle reazioni di Diels-Alder con dienofili come l’acroleina per produrre derivati del cicloesene.
Usi
Oltre ad essere impiegato come aroma in cosmetici e profumi, il mircene è noto per le sue proprietà terapeutiche che derivano dalla pianta Myrcia sphaerocarpa, originaria dell’Amazzonia. In medicina popolare, si attribuiscono a questa pianta proprietà antinfiammatorie, sedative, analgesiche, antibiotiche, antispasmodiche e antimutagene.
