Naftalene: Struttura, Proprietà, Reazioni e Usi
Il naftalene, noto anche come naftalina, è un idrocarburo biciclico aromatico costituito da due anelli benzenici fusi, caratterizzato dalla formula C10H8. La sua struttura molecolare è quella di due anelli benzenici fusi insieme a due atomi di carbonio adiacenti comuni ad entrambi gli anelli.
Proprietà del Naftalene
Il naftalene è un solido cristallino di colore bianco con un odore pungente. Presenta un punto di fusione di 80°C, un punto di ebollizione di 218 °C e la caratteristica di sublimare ovvero di passare da stato solido a vapore a temperatura ambiente. È insolubile in acqua, poco solubile in etanolo ma solubile in benzene, etere, cloroformio e solfuro di carbonio.
Il naftalene, insieme ad altri idrocarburi policiclici aromatici, è originato da processi di combustione incompleta nelle industrie, fumo di sigaretta, fumo di scarico di veicoli a motore e anche da eventi come gli incendi boschivi.
Dal punto di vista chimico, il naftalene mostra il carattere aromatico del benzene e dei suoi derivati, dando luogo a reazioni di sostituzione elettrofila.
Reazioni del Naftalene
Tra le reazioni tipiche del naftalene, ricordiamo la sintesi del 2-naftolo, la sintesi dell’ 1-naftolo, l’ossidazione del naftalene a anidride ftalica (Processo Gibbs-Wohl), e la sintesi dell’1-naftilammina.
Usi
Il naftalene è utilizzato nella produzione di materie plastiche, coloranti, resine, lubrificanti e combustibili. In passato è stato utilizzato come pesticida per tarme e altri parassiti, anche se è stato sostituito dal p-diclorobenzene, considerato meno tossico.
Tuttavia, è importante sottolineare che l’esposizione al naftalene ad alte concentrazioni può danneggiare i globuli rossi del sangue, fino a provocare anemia emolitica. Inoltre, è una sostanza nociva e si ritiene possa avere effetti cancerogeni, pertanto è cruciale maneggiarlo con cura ed evitare il contatto diretto.