Nitrili e isonitrili: sintesi e reattività
I nitrili sono derivati dell’acido cianidrico HCN, in cui l’atomo di carbonio legato all’azoto presenta ibridazione sp. L’atomo di azoto più elettronegativo conferisce al carbonio una parziale carica positiva, rendendolo suscettibile agli attacchi nucleofili.
Gli isonitrili, noti anche come isocianuri, contengono il gruppo funzionale -N≡C, in risonanza con un’altra struttura limite.
Nomenclatura:
La nomenclatura dei nitrili rispecchia la loro struttura e comporta considerazioni relative alla denominazione I.U.P.A.C. o ai nomi comuni d’uso.
Metodi di sintesi:
I nitrili possono essere ottenuti tramite diversi metodi, tra cui la sostituzione nucleofila di alogenuri alchilici, la cianurazione di substrati aromatici e la reazione di Rosenmund-von Braun. Altri metodi includono l’addizione di acido cianidrico a doppi e tripli legami, la trasformazione di sali di acidi carbossilici in nitrili e la disidratazione di aldossime e ammidi.
Reattività:
I nitrili sono soggetti a diverse reazioni, tra cui idrolisi in ambiente acido o basico, la reazione di Hoesch e reazioni di condensazione. Presentano anche una certa acidità degli idrogeni in α alla funzione –CN, che permette delle reazioni di condensazione con aldeidi e chetoni. Inoltre, possono sottostare all’autocondensazione e alla riduzione, con le ammine come prodotto risultante.
Queste informazioni forniscono un quadro completo del ruolo e delle caratteristiche dei nitrili e degli isonitrili in ambito chimico.