Sintesi e trasformazioni dei composti nitro alifatici
I composti nitro alifatici rappresentano una categoria di sostanze organiche che presentano gruppi funzionali –NO2. Oltre alla loro notevole utilizzazione come materiali esplosivi, essi sono impiegati nelle reazioni chimiche organiche grazie alla flessibilità del gruppo nitro, che può essere convertito in diversi altre tipologie di gruppi funzionali.
Indice Articolo
Sintesi
Il nitrometano, un membro chiave della serie dei composti nitro alifatici, può essere prodotto partendo dal sale sodico dell’acido cloroacetico e dal nitrito di sodio attraverso la seguente reazione:
ClCH2COONa + NaNO2 → CH3NO2 + NaCl + CO2
La sintesi dei composti nitro alifatici può avvenire tramite la nitrazione degli alcani in fase vapore. Questo processo prevede il riscaldamento dell’idrocarburo in presenza di acido nitrico a temperature comprese tra i 150 e i 475°C, a seconda dell’idrocarburo considerato.
I nitroalcani primari possono essere sintetizzati facendo reagire un alogenuro alchilico con nitrito d’argento mediante un meccanismo di sostituzione nucleofila.
I nitroalcani terziari possono essere ottenuti mediante l’ossidazione di ammine primarie in cui l’azoto è legato a un carbonio terziario, utilizzando il permanganato di potassio come agente ossidante.
Reazioni
Riduzione
La riduzione del gruppo nitro può avvenire in diversi stadi, a seconda dell’agente riducente e del pH del sistema. Può essere effettuata tramite riduzione catalitica, idrogenazione catalitica o in ambiente acido mediante reazioni con Zn, Sn o Fe.
Idrolisi
I nitroalcani primari possono essere idrolizzati in presenza di acido cloridrico o acido solforico in ebollizione, producendo una miscela di acidi carbossilici e idrossilammine. I nitroalcani secondari, invece, vengono idrolizzati per produrre una miscela di chetoni e ossido di diazoto.
Formazione di sali in presenza di basi
Nei composti nitro alifatici, l’idrogeno in posizione α è acido a causa dell’effetto elettron-attraente del gruppo nitro, quindi può essere deprotonato da una base forte per generare un anione.
Reazioni con i sali
L’idrolisi acida di un sale di nitroalcani primari o secondari porta alla formazione di un’aldeide o chetone, insieme a monossido di diazoto.
Reazioni con aldeidi o chetoni
In una reazione conosciuta come reazione di Henry, un nitroalcano contenente idrogeno in posizione α reagisce con un’aldeide o un β-nitroalcol.
Attraverso queste varie sintesi e reazioni, i composti nitro alifatici trovano diverse applicazioni nel campo della chimica organica e sintetica. Per ulteriori approfondimenti su composti organici e reazioni chimiche, puoi consultare il sito ufficiale della [Socità Chimica Italiana](https://www.soc.chim.it/).
