Le nitrosammine: caratteristiche e sorgenti di formazione
Le nitrosammine sono composti organici che contengono un gruppo nitroso legato all’atomo di azoto nelle ammine. Queste sostanze sono presenti nel fumo di sigaretta, in quanto si formano durante la combustione della nicotina. Possono anche essere rilevate nell’aria e nell’acqua.
La sintesi delle nitrosammine avviene tramite la reazione delle ammine con ioni nitrosili, generati in situ dalla reazione del nitrito di sodio in ambiente acido. L’acido nitroso così formato si trasforma in ione nitrosonio, un agente elettrofilo.
Reazioni delle varie tipologie di ammine
Le ammine primarie, sia alifatiche che aromatiche, producono sali di diazonio.
Le ammine secondarie reagiscono con l’ione nitrosonio per formare nitrosammine.
Le ammine terziarie alifatiche hanno una reazione poco significativa con l’ione nitrosonio, mentre le ammine terziarie aromatiche subiscono la nitrosazione dell’anello tramite sostituzione elettrofila aromatica.
Effetti e presenza nelle sostanze
Le nitrosammine sono note per le loro proprietà cancerogene, in quanto possono causare mutazioni genetiche attraverso l’alchilazione del DNA. Queste sostanze si trovano in alcuni alimenti, dove sono prodotte dalla reazione tra gli ossidi di azoto e le ammine secondarie, nonché da processi di fermentazione.
Gli alimenti trasformati, in particolare le carni, sono tra i principali veicoli di nitrosammine. In queste carni viene aggiunto il nitrito per prevenire la crescita del Clostridium botulinum, responsabile del botulismo alimentare. Inoltre, i contaminanti come pesticidi, diserbanti e fertilizzanti azotati possono contribuire alla formazione di queste sostanze.
In passato, le nitrosammine si sono formate durante i processi di essiccazione del malto nella produzione di birra, ma sforzi mirati hanno ridotto la presenza di tali composti nei prodotti finali.
Le nitrosammine possono anche essere presenti nei cosmetici, derivanti dalla reazione della dietanolammina e suoi derivati con eventuali nitriti presenti, utilizzati come anticorrosivi.
Saper riconoscere e monitorare la presenza di nitrosammine in varie fonti è cruciale per preservare la sicurezza e la salute pubblica.
[Per ulteriori approfondimenti sulla chimica delle nitrosammine](https://chimica.today/nitrosammine-caratteristiche-formazione-alimenti-cosmetici/)