Le nitrosammine: caratteristiche e sorgenti di formazione
Le nitrosammine sono composti organici che includono un gruppo nitroso legato all’atomo di azoto all’interno delle ammine. La loro presenza è riscontrabile nel fumo di sigaretta, derivante dalla combustione della nicotina. Queste sostanze sono inoltre individuabili nell’aria e nell’acqua.
La sintesi delle nitrosammine avviene attraverso la reazione delle ammine con ioni nitrosili, che si generano dalla reazione del nitrito di sodio in condizioni acide. L’acido nitroso così formato si converte in ione nitrosonio, che agisce come agente elettrofilo.
Le ammine primarie, siano esse alifatiche o aromatiche, formano sali di diazonio. Le ammine secondarie reagiscono con l’ione nitrosonio per produrre nitrosammine. Le ammine terziarie alifatiche mostrano una scarsa reattività con l’ione nitrosonio, mentre le ammine terziarie aromatiche subiscono nitrosazione dell’anello attraverso sostituzione elettrofila aromatica.
Effetti e presenza nelle sostanze
Le nitrosammine sono conosciute per le loro proprietà cancerogene in grado di causare mutazioni genetiche tramite alchilazione del DNA. Queste sostanze sono presenti in alcuni alimenti, dove si generano dalla reazione tra ossidi di azoto e ammine secondarie, o durante processi di fermentazione.
Gli alimenti trasformati, specialmente le carni, sono una delle principali fonti di nitrosammine. Il nitrito viene aggiunto a queste carni per prevenire la crescita del Clostridium botulinum, responsabile del botulismo alimentare. Inoltre, contaminanti come pesticidi, diserbanti e fertilizzanti azotati possono contribuire alla formazione di queste sostanze.
In passato, le nitrosammine si formavano durante i processi di essiccazione del malto utilizzati nella produzione di birra, ma grazie a specifiche azioni mirate si è ridotta la presenza di questi composti nei prodotti finali.
Le nitrosammine possono anche trovarsi nei cosmetici, derivanti dalla reazione della dietanolammina e dei suoi derivati con eventuali nitriti presenti, impiegati come anticorrosivi.
Riconoscere e monitorare la presenza di nitrosammine in varie fonti è fondamentale per garantire la sicurezza e la salute pubblica.
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