Nerolo: Caratteristiche e Fonti Naturali
Il nerolo, noto anche come (Z)-3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol, è un alcol monoterpene presente nell’olio di neroli ed è caratterizzato dalla formula molecolare C10H18O. Questo composto con due doppi legami è comunemente associato a un profumo dolce di rosa ed è spesso rinvenuto negli oli essenziali di piante come la citronella. È strettamente correlato al geraniolo, (E)-3,7-dimetil-2,6-ottadien-1-olo, che condivide molte similitudini olfattive.
Il nerolo viene estratto dall’olio di neroli, un olio essenziale prodotto dai fiori dell’arancio amaro, ma è presente anche in tracce nelle uve, noci nere, timo e in concentrazioni minori in cardamomo, origano e zenzero.
Proprietà del Nerolo
Il nerolo si presenta come un liquido oleoso che varia da incolore a giallo pallido ed è poco solubile in acqua, ma bene in etanolo, cloroformio ed etere etilico. Ha un sapore dolce, agrumato e floreale, e, come la maggior parte degli alcoli, mostra una scarsa acidità con un pKa di circa 14,45.
Sintesi del Nerolo
Esistono diversi metodi per la sintesi del nerolo, tra cui la reazione di isomerizzazione del geraniolo con ioduro di idrogeno e la pirolisi del β-pinene, che può produrre anche il mircene. Un’altra via sintetica prevede l’idrogenazione del citrale in presenza di solventi appropriati.
Reazioni Chimiche del Nerolo
Essendo dotato di gruppi funzionali, come il doppio legame e il gruppo alcolico, il nerolo partecipa a reazioni tipiche degli alcoli e dei composti insaturi. Ad esempio, in presenza di catalizzatori a base di rutenio o rodio, può subire una riduzione selettiva formando (S)citronellolo.
Il nerolo può essere coinvolto in reazioni di transesterificazione che portano alla formazione di acetato di nerile ed etanolo. Reagendo con acidi, può dare luogo a ciclizzazioni intramolecolari come la formazione di α-terpineolo e acido α-ciclogeraniolo.
Usi del Nerolo
Il nerolo trova impiego come agente aromatizzante in profumi, specialmente quelli con note di rosa e fiori d’arancio. Viene inoltre utilizzato per creare aromi di frutta come pesca, lampone, pompelmo, mela rossa, prugna, lime, arancia, limone, anguria, mirtillo e ananas.
