back to top

Ossidazione di Corey-Kim: meccanismo

Ossidazione di Corey-Kim: un Metodo per Ottenere e

L’ossidazione di Corey-Kim prende il nome dagli scienziati Elias James Corey e Choung Un Kim ed è una reazione utilizzata per convertire primari e secondari in aldeidi o chetoni. Questa reazione coinvolge l’uso di N-clorosuccinimmide, dimetilsolfuro e trietilammina come reagenti.

Meccanismo dell’Ossidazione di Corey-Kim

Il processo inizia con l’ossidazione del dimetilsolfuro da parte della N-clorosuccinimmide, formando un intermedio noto come reagente di Corey-Kim, che agisce come elettrofilo. Successivamente, questo intermedio reagisce con l’alcool per formare un legame zolfo-ossigeno. Infine, l’addizione della trietilammina porta alla formazione di un zwitterione, che subisce un riarrangiamento per produrre il chetone o l’aldeide desiderati e dimetilsolfuro gassoso.

e Limitazioni

Sebbene l’ossidazione Corey-Kim consenta di operare a temperature superiori rispetto all’ossidazione di Swern, non è comunemente impiegata a causa dei problemi di selettività con substrati sensibili alla clorazione da parte della N-clorosuccinimmide. Inoltre, in presenza di alcoli allilici e benzilici, senza l’aggiunta tempestiva di trietilammina, si possono formare cloruri allilici e benzilici anziché aldeidi o chetoni.

Prospettive Future

Date le preoccupazioni sulla tossicità del dimetilsolfuro, sono in corso ricerche per individuare alternative più sicure. Alcuni gruppi di ricerca hanno iniziato a esplorare il dodecilmetilsolfuro come possibile sostituto efficace in questa reazione di ossidazione.

In conclusione, l’ossidazione di Corey-Kim rappresenta un’importante reazione di ossidazione nella di aldeidi e chetoni da alcoli primari e secondari, sebbene sia soggetta a limitazioni legate alla selettività e all’uso di reagenti potenzialmente tossici.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Articolo precedente
Articolo successivo

Leggi anche

Uranio impoverito viene identificato come potenziale rischio per la salute umana e l’ambiente

L'uranio impoverito, pur essendo meno radioattivo rispetto all'uranio naturale, ha scatenato allarmi globali per i suoi impieghi militari, i possibili effetti devastanti sulla salute...

Thiophenol Identified as Promising Compound in Advanced Chemical Applications

Il tiofenolo (PhSH), noto anche come benzenetiolo, sta emergendo come un vero campione nel campo della chimica organica, con la sua formula C₆H₅SH che...

Ricercatori scoprono le proprietà straordinarie della bentonite e i suoi ampi utilizzi

La bentonite, un’argilla naturale a struttura stratificata composta principalmente da minerali argillosi del gruppo delle smectiti – con la montmorillonite come componente dominante –...
è in caricamento