Ozonolisi del benzene: meccanismo, sintesi del gliossale
Durante l’ozonolisi del benzene, i principali prodotti di reazione sono il gliossale, la più semplice delle dialdeidi con formula OCHCHO, e il perossido di idrogeno. Questa reazione, conosciuta anche come “scissione ossidativa”, coinvolge la rottura di un legame insaturo in un composto a seguito della reazione con l’ozono ed è comunemente impiegata per gli alcheni. Essa comporta la rottura sia del legame σ che del legame π presenti nel doppio legame, con la formazione di due gruppi carbonilici. Rispetto ad altre reazioni degli alcheni, che lasciano intatto lo scheletro carbonioso, l’ozonolisi provoca la rottura del doppio legame carbonio-carbonio con la formazione di due frammenti contenenti il gruppo carbonile, portando alla formazione di aldeidi e/o chetoni.
Meccanismo
L’ozonolisi del benzene avviene in due stadi. Nel primo stadio, si verifica l’addizione elettrofila dell’ozono, con la formazione di un ciclo instabile chiamato triozonuro. Questo avviene mediante l’addizione di una molecola di ozono a ciascun legame π del benzene, sostituendo ogni legame π con due legami carbonio-ossigeno. Nel secondo stadio, il triozonuro è trattato con un agente riducente come lo zinco metallico e acqua. Durante questo stadio, l’intermedio si rompe dove è presente un legame carbonio-ossigeno-carbonio e l’ossigeno si combina con l’acqua per dare perossido di idrogeno, ottenendo tre frammenti costituiti da molecole contenenti due atomi di carbonio legati tramite doppio legame all’ossigeno.
Gliossale
Il gliossale, la più semplice delle dialdeidi, è un composto di interesse industriale utilizzato spesso al posto della formaldeide. A causa della sua bassa tossicità, è impiegato per la sintesi dell’imidazolo e come solubilizzante e agente reticolante nella chimica dei polimeri. Inoltre, è utilizzato per l’ottenimento di resine epossidiche, migliora la stabilità delle resine a base di amido nelle finiture tessili e nella carta.