back to top

Pirazolone, proprietà e derivati

La classe di composti organici conosciuti come pirazoloni è caratterizzata dalla presenza di un anello eterociclico a cinque membri con due atomi di azoto adiacenti e un gruppo chetonico al suo interno. Questi composti hanno diverse biologiche, chimiche e farmacologiche, ed includono importanti antipiretici e analgesici.

I derivati del pirazolone possono presentarsi in due isomeri a seconda della posizione del gruppo chetonico. Il capostipite di questa famiglia di è il pirzolone, con formula C3N2H4O. Alla fine del XIX secolo, furono sintetizzati i precursori dei moderni antipiretici e analgesici non oppioidi come il , l’ e il fenazone, con quest’ultimo che è stato il primo derivato del pirazolone a essere sintetizzato nel 1883 da Ludwig Knorr, noto anche come antipirina.

Il fenazone, un derivato del pirazolone, viene sintetizzato tramite una reazione di condensazione tra la fenilidrazina e l’acetoacetato di etile in condizioni basiche, seguita dalla metilazione del composto intermedio (1-fenil-3-metilpirazolone) in presenza di dimetil solfato o ioduro di metile.

Proprietà del pirazolone

I pirazoloni e i loro derivati sono solide da incolori a gialli, con punti di fusione di oltre i 100 °C, che possono diminuire in presenza di sostituenti sull’azoto. Le specie a basso peso molecolare sono solubili in acqua calda, mentre quelle con peso molecolare più elevato sono solubili nella maggior parte dei solventi organici. Inoltre, la maggior parte dei pirazoloni è facilmente solubile in alcali acquosi, e possono presentare fenomeni di tautomeria influenzati dal legame a idrogeno.

I pirazoloni possiedono sia carattere basico che acido, con una predominanza del carattere debolmente acido, consentendo la titolazione con basi forti o in alcuni casi anche con acido perclorico.

Derivati del pirazolone

L’aminofenazone, conosciuta anche come aminopirina, fu sintetizzata per la prima volta da Friedrich Stolz e Ludwig Knorr alla fine del XIX secolo. Questo composto fu in seguito commercializzato come farmaco antifebbrile conosciuto con il nome di Pyramidon da Hoechst AG a partire dal 1897. Oltre a possedere proprietà antifebbrili, la aminofenazone ha dimostrato anche attività antinfiammatorie e antipiretiche.

Il metamizolo, conosciuto anche come metamizolo sodico, è un analgesico non steroideo con nome commerciale Novalgina, con una potente attività antipiretica superiore al paracetamolo e all’ibuprofene. Questo farmaco è utilizzato in diversi paesi tra cui Italia, Spagna e Giappone, ma è stato ritirato dal mercato statunitense a causa di possibili effetti collaterali.

Il fenilbutazone è un farmaco con spiccate proprietà analgesiche e antinfiammatorie, ma privo di attività antipiretica. Trova impiego nel trattamento dell’artrite reumatoide, nella sindrome di Reiter in fase sperimentale e nel settore veterinario per il trattamento di patologie dell’apparato locomotore dei cavalli.

La 4-amminoantipirina viene utilizzata come reagente in biochimiche che producono perossidi o fenoli. Nonostante le sue proprietà analgesiche, antinfiammatorie e antipiretiche, l’uso di questo composto è sconsigliato a causa del rischio di agranulocitosi, una condizione patologica che porta a una marcata riduzione dei globuli bianchi nel sangue.

L’edaravone, commercializzato con il nome di Radicava, è un farmaco utilizzato per il trattamento dell’ictus e della sclerosi laterale amiotrofica, sebbene il suo meccanismo d’azione non sia ancora completamente chiaro. Si ipotizza che agisca grazie alle sue proprietà antiossidanti, aiutando a contrastare i radicali liberi e riducendo lo stress ossidativo che può contribuire alla morte dei neuroni nelle persone affette da SLA.

Il propifenazone, noto anche come isopropilantipirina, è un derivato del fenazone introdotto nel 1951 per il trattamento dei disturbi reumatici. Nel tempo, è stato sostituito da altri farmaci più moderni come l’aspirina, il paracetamolo e farmaci antinfiammatori non steroidei come l’ibuprofene, a causa dei possibili effetti collaterali associati ad alcuni dei suoi predecessori.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Articolo precedente
Articolo successivo

Leggi anche

Uranio impoverito viene identificato come potenziale rischio per la salute umana e l’ambiente

L'uranio impoverito, pur essendo meno radioattivo rispetto all'uranio naturale, ha scatenato allarmi globali per i suoi impieghi militari, i possibili effetti devastanti sulla salute...

Thiophenol Identified as Promising Compound in Advanced Chemical Applications

Il tiofenolo (PhSH), noto anche come benzenetiolo, sta emergendo come un vero campione nel campo della chimica organica, con la sua formula C₆H₅SH che...

Ricercatori scoprono le proprietà straordinarie della bentonite e i suoi ampi utilizzi

La bentonite, un’argilla naturale a struttura stratificata composta principalmente da minerali argillosi del gruppo delle smectiti – con la montmorillonite come componente dominante –...
è in caricamento