Dal lavoro pionieristico del chimico francese Auguste Laurent, che nel 1837 scoprì il pirene nel residuo della distillazione del catrame di carbone, questo idrocarburo aromatico policiclico è stato oggetto di numerosi studi.
Il pirene è un idrocarburo policiclico aromatico (PHAs) costituito da quattro anelli benzenici condensati la cui formula è C16H10
Proprietà
E’ un solido incolore anche se spesso si presenta giallo a causa della presenza di impurezza di naftacene. Ha una temperatura di fusione di 156°C
Esso è ottenuto dalla combustione incompleta di composti organici ed isolato per la prima volta nel catrame di carbone
È scarsamente solubile in acqua e in tetracloruro di carbonio e solubile in etanolo, etere etilico, solfuro di carbonio, benzene e toluene.
In soluzione mostra una lieve fluorescenza blu dovuta al fatto che, a causa dell’interazione con il solvente, passa a uno stato eccitato che non ha una struttura planare. Lo spettro di emissione della fluorescenza del pirene è molto sensibile alla polarità del solvente, quindi il pirene è utilizzato come sonda per determinare il tipo di solvente
La polarità del solvente influenza la fluorescenza del pirene pertanto esso è utilizzato per la determinazione della polarità di un solvente.
Produzione
Esso deriva dalla combustione incompleta di sostanze organiche e dall’uso di olio combustibile, gas, carbone e legno. La fonte più importante di origine antropica è rappresentata di automobili, impianti termici, centrali termoelettriche e inceneritori. Esso deriva anche da:
- raffinerie
- cartiere
- industrie chimiche e plastiche
- depositi di sostanze tossiche.
Gli ambienti interni dotati di sistemi di riscaldamento che utilizzano legna e carbone possono contenere alti quantitativi di pirene. Esso, unitamente agli altri idrocarburi policiclici aromatici, è tra gli inquinanti organici più persistenti. Quando è riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e vapori irritanti.
Reazioni
E’ ossidato per via fotochimica o elettrochimica dando, rispettivamente, dichetoni e lattoni.
Dà luogo a reazioni di idrogenazione, alogenazione, nitrazione, ozonolisi, addizioni di Diels-Alder.
Usi
E’utilizzato per ottenere coloranti, plastiche e pesticidi ed è il precursore del temibile benzo[a]pirene che è altamente nocivo per la salute.