Potassio t-butossido: caratteristiche e applicazioni
Il potassio t-butossido, noto anche come 2-metil,2-propanossido di potassio, è la base coniugata del 2-metil, 2-propanolo. È comunemente preparato in situ, poiché idrolizza rapidamente all’aria producendo idrossido di potassio e butanolo.
Sintesi
La sintesi del potassio t-butossido avviene dalla reazione tra il 2-metil, 2-propanolo e il potassio secondo l’equazione: 2 K + 2 (CH3)3COH → 2 (CH3)3COK + H2. Tuttavia, è importante notare che risulta difficile rilevare se la reazione abbia avuto luogo a causa della mancanza di variazione visibile.
Proprietà
A causa del suo ingombro sterico, il t-butossido risulta essere un nucleofilo significativamente più debole rispetto agli alcossidi meno ingombrati. Di conseguenza, non è utilizzabile nelle reazioni di sostituzione SN2 o nella reazione di Williamson per la produzione di etere. Tuttavia, il potassio t-butossido è una base forte e altamente selettiva nei confronti dei protoni, appartenendo alla categoria delle superbasi. Queste ultime sono in grado di legare solo lo ione H+ e sono ampiamente impiegate nelle reazioni organiche di deprotonazione.
Reazioni
Il potassio t-butossido svolge un ruolo cruciale nelle reazioni di eliminazione. In conformità con la regola di Zaitsev, nelle reazioni di eliminazione che portano alla formazione di alcheni, è l’alchene più sostituito che si forma in quantità maggiore. In presenza di CH3CH2O-, ad esempio, il 2-bromobutano darà come prodotto principale il 2-metilbutene, l’alchene più sostituito. Al contrario, se l’alcossido utilizzato è un debole nucleofilo e una base ingombrata come il potassio t-butossido, si verificherà l’eliminazione di Hofmann con la formazione dell’alchene meno sostituito come prodotto principale della reazione. Il potassio t-butossido, infatti, attacca preferenzialmente un atomo di idrogeno meno impedito e più facilmente raggiungibile, producendo l’alchene meno sostituito.