Priorità dei gruppi funzionali

Priorità dei gruppi funzionali nella chimica organica

Nella chimica organica, la denominazione dei composti con due o più gruppi funzionali richiede una corretta priorità, poiché solo un gruppo funzionale può essere indicato da suffisso. È quindi essenziale conoscere l’ordine di priorità dei gruppi funzionali. Questo ordine è stabilito in base alla natura dei gruppi all’estremità delle catene idrocarburiche. La priorità è assegnata ai gruppi funzionali in modo da permettere una corretta denominazione dei composti organici.

Regole per la denominazione dei composti

La denominazione di un composto segue alcune regole fondamentali. Il nome del composto è costruito a partire da un composto progenitore, di solito una serie di radici che indicano il numero di atomi di carbonio nel scheletro della molecola. A questa radice si aggiunge un eventuale prefisso “ciclo” per indicare la presenza di un anello, altrimenti il composto è considerato aciclico. Successivamente si aggiunge un suffisso primario che indica l’eventuale insaturazione della catena di atomi di carbonio. Infine, si aggiunge un suffisso o prefisso per indicare i sostituenti.

Tabella dei gruppi funzionali e loro priorità

La tabella seguente elenca i prefissi, i gruppi funzionali e i relativi suffissi in base alla priorità nell’ordine di denominazione:

– Prefisso: gruppo funzionale – Suffisso
– Idroperossi-: -OOH
– Carbossi-: -COOH – Acido…-oico
– Cloroformil-: -COCl – …olile cloruro
– Carbamoil-: -CONH2 – …oammide -carbossiammide
– M (sodio, calcio, ecc.): -COO-M+ -…oato, -carbossilato
– Alchil-: -COOR – …oato, -carbossilato
– Formil-: -CHO – …ale
– Ciano-: -CN – …onitrile
– Oxo-, cheto-: >C=O – …one
– Idrossi-: -OH (R-, Ar-) – …olo
– Mercapto-: -SH (R-, Ar-) – …tiolo
– Ammino-: -NH2
– N-alchilammino-: -NHR
– N,N-dialchilammino-: -NRR’
– Alcossi- (arilossi-): -OR (-OAr)
– Epossi-: >C-C2, -NHR, -NR₂, -NH-OH

13)

Fosfine

,

arsine

: PR₃, P-Ar₃, AsR₃, AsAr₃

14)

Derivati organometallici

: R-M, Ar-M

15)

Eteri

,

ossidi

,

perossidi

: -O-O-

16)

Solfuri

,

solfossidi

,

solfoni

: -S-, -SO-, -SO₂–

La numerazione dei sostituenti deve essere fatta attribuendo un numero a ciascun atomo della catena idrocarburica in modo da avere i numeri più bassi possibili per i sostituenti.

Quando si tratta di

molecole polifunzionali

, va scelta come

struttura base

quella che contiene il

maggior numero di gruppi funzionali e insaturazioni

, poi va numerata in modo da assegnare gli atomi di carbonio con le insaturazioni i numeri più bassi possibili.

Nel caso di

catene ramificate contenenti legami multipli e/o gruppi funzionali

, queste vanno numerate separatamente, partendo dal carbonio legato alla catena principale. Inoltre, i gruppi funzionali all’estremità di una catena ( -CHO, -COOH, -COO^–, -COOR, -CONH₂, -CN) si considerano come inizio della numerazione, assegnando al carbonio della funzione il numero 1.

Source: [chimica.today](https://chimica.today/chimica-organica/ammidi-2/)