Propene: produzione, caratteristiche e utilizzi
Il propene, anche conosciuto come propilene, è un idrocarburo insaturo appartenente alla famiglia degli alcheni, caratterizzato dalla formula CH2=CH-CH3. Si presenta sotto forma di gas incolore con un odore simile a quello del petrolio ed è utilizato come materia prima per la sintesi del polipropilene.
Sintesi del propene
Il propene viene ottenuto principalmente attraverso due processi: lo steam cracking, che consiste nella pirolisi degli idrocarburi del gas naturale in presenza di vapore acqueo, e il cracking catalitico. Tuttavia, entrambi i processi generano diversi sottoprodotti, pertanto sono stati sviluppati metodi alternativi per ottenere propene come prodotto principale della reazione.
Uno di questi metodi prevede il cracking catalitico del propano, secondo la seguente reazione: CH3CH2CH3 → CH2=CH-CH3 + H2.
Un’altra via di sintesi del propene è il processo MTO (Methanol To Olefine), che prevede la conversione del metanolo in olefine. In questo caso, il metanolo viene trasformato prima in dimetiletere, secondo la reazione 2 CH3OH(g) → CH3OCH3(g) + H2O(g), e successivamente il dimetiletere viene convertito selettivamente in propene tramite l’uso di zeoliti.
Inoltre, il propene può essere ottenuto tramite la reazione tra etene e 1-butene o 2-butene, oppure attraverso la reazione tra etanolo e monossido di carbonio in presenza di idrogeno per produrre 1-propanolo, utilizzando un catalizzatore.
Il propene è uno dei composti chimici più importanti nell’industria chimica, essendo ampiamente utilizzato come materia prima per la produzione di polimeri e solventi. La sua produzione su larga scala e le sue numerose applicazioni ne fanno una molecola di rilevanza fondamentale nel panorama industriale moderno.Reazioni del Propene in Chimica Organica
Il propene, composto da un complesso di rutenio e cobalto, può essere ottenuto dalla disidratazione dell’1-propanolo, reagendo con CO e 2 molecole di H2 secondo la seguente formula: CH3CH2OH + CO + 2 H2 → CH3CH2CH2OH + H2O.
Il propene, o propilene, è un alchene asimmetrico e, pertanto, segue la regola di Markovnikov nelle sue reazioni. Le reazioni tipiche includono l’idrogenazione catalitica, l’alogenazione, l’addizione di acidi alogenidrici e l’idratazione, che avvengono attraverso un meccanismo che prevede la formazione di un carbocatione.
Una delle reazioni più significative del propene è la formazione dell’ossido di propilene, ottenuto facendo reagire il propene con cloro e acqua, che porta alla formazione di una miscela di cloridrine isomere quali il 1-cloro-2-propanolo e il 2-cloro-1-propanolo.
Le cloridrine ottenute possono essere sottoposte a una reazione di epossidazione con l’idrossido di sodio, portando così alla formazione dell’ossido di propilene.
Il propene può reagire con perossido di idrogeno o un idroperossido per generare butanale attraverso una reazione di idroformilazione. Questa reazione avviene facendo reagire il propene con monossido di carbonio e idrogeno in presenza di un sale solido di cobalto.
Inoltre, il propene reagisce con benzene e ossigeno per produrre fenolo e acetone nel processo di cumene.
Il propene è anche il monomero di base per la sintesi del polipropilene isotattico.