Il reagente di Lawesson: tutto quello che c’è da sapere
Il reagente di Lawesson, ottenuto per la prima volta nel 1956, è ampiamente utilizzato come agente solforante. La sua formula molecolare è C14H14O2P2S4 ed è costituito da un anello a quattro termini in cui si alternano fosforo e zolfo.
Sintesi
Per preparare il reagente di Lawesson, si mescola a caldo l’anisolo C6H5OCH3 con decasolfuro di pentafosforo P4S10 secondo la seguente reazione:
4 C6H5OCH3 + P4S10 = 2 C14H14O2P2S4 + 2 H2S.
La reazione viene protratta fin quando la miscela diventa limpida e non si forma ulteriormente H2S, dopodiché viene cristallizzata con toluene o xilene. Le reazioni che coinvolgono il reagente di Lawesson avvengono con la forma aperta della molecola, stabilizzata per risonanza, e avvengono per la conversione di un gruppo carbonilico in un gruppo tiocarbonilico.
Usi
Il reagente di Lawesson viene utilizzato come agente solforante per composti carbonilici α,β- insaturi, esteri, lattoni, ammidi, chinoni e lattami. Ad esempio, la reazione tra un chetone e il reagente di Lawesson porta alla formazione di un tiochetone. In generale, la reazione di solforazione può essere schematizzata come una reazione di ciclizzazione che converte due gruppi >C=O in C=S.
Il reagente di Lawesson è inoltre coinvolto in uno dei metodi di sintesi del tiofene a partire da un dichetone. Nel primo stadio della reazione, i due gruppi >C=O sono convertiti in C=S e successivamente avviene la reazione di ciclizzazione.