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Reagente di Meerwein: sintesi, usi

Il Reagente di Meerwein, denominato in onore chimico tedesco Hans Meerwein, è costituito dal tetrafluoroborato di trietilossonio, avente formula [(CH3CH2)3O]BF4. Questo composto è composto dal catione (CH3CH2)3O+ e dall’anione BF4-. Il termine “Reagente di Meerwein” è comunemente utilizzato per indicare i sali di trialchilossonio impiegati per l’alchilazione dell’ossigeno presente nelle ammidi e lattami.

I sali di trialchilossonio sono agenti tossici irritanti ma, rispetto ad altri agenti alchilanti, presentano minori pericoli poiché sono solubili in acqua e non volatili.

Sintesi del Reagente di Meerwein

Questo reagente viene sintetizzato a partire da , BF3 e clorometilossirano o epicloridrina. La reazione avviene secondo la seguente equazione chimica:

4 CH3CH2OCH2CH3 · BF3 + 2 CH3CH2OCH2CH3 + C3H5ClO → 3 [(CH3CH2)3O]BF4 + B[(OCH(CH2Cl)CH2OEt]3

Il tetrafluoroborato di trietilossonio deve essere conservato in etere etilico o diclorometano a temperatura tra 0 e 5°C a causa sue proprietà igroscopiche, che possono causare la sua degradazione a contatto con l’acqua.

Usi del Reagente di Meerwein

Il Reagente di Meerwein è un efficace agente etilante utilizzato per convertire gli alcoli in eteri in condizioni di pH neutro. Tra le numerose reazioni in cui trova impiego, vi è la conversione di alcossisilani a partire da fluorosilani.

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