Reagente di Meerwein: sintesi, usi

Il reagente di Meerwein deve il suo nome al suo scopritore, il chimico tedesco Hans Meerwein. Il tetrafluoroborato di trietilossonio ha formula [(CH₃CH₂)₃O]BF₄ ed è costituito dal catione (CH₃CH₂)₃O⁺ e dall’anione BF₄^–.

In generale con il nome di reagente o sale di Meerwein sono indicati i sali di trialchilossonio utilizzati per l’alchilazione dell’ossigeno presente nelle ammidi e lattami.

I sali di trialchil ossonio  sono tossici irritanti ma rispetto ad altri agenti alchilanti, i pericoli sono minimizzati in quanto i sali ossonio sono solubili in acqua e non volatili.

Sintesi del reagente di Meerwein 

Viene sintetizzato a partire da etere etilico, BF₃ e clorometilossirano più noto come epicloridina:

4 CH₃CH₂OCH₂CH₃ ∙ BF₃ + 2 CH₃CH₂OCH₂CH₃ + C₃H₅ClO → 3 [(CH₃CH₂)₃O]BF₄ + B[(OCH(CH₂Cl)CH₂OEt]₃

Il tetrafluoroborato di trietilossonio deve essere conservato in etere etilico o in diclorometano a una temperatura compresa tra 0 e 5°C a causa delle sue proprietà igroscopiche infatti dà luogo a una reazione di degradazione a contatto con l’acqua:

[(CH₃CH₂)₃O]⁺BF₄⁻ + H₂O → (CH₃CH₂)₂O + CH₃CH₂OH + HBF₄

Usi

Il reagente di Merween è un ottimo agente etilante in grado di convertire gli alcoli ad eteri a pH neutro.

Tra le reazioni in cui è usato il reagente di Meerwein vi è la conversione di alcossisilani a partire da fluorosilani