Il Reagente di Meerwein, denominato in onore del chimico tedesco Hans Meerwein, è costituito dal tetrafluoroborato di trietilossonio, avente formula [(CH3CH2)3O]BF4. Questo composto è composto dal catione (CH3CH2)3O+ e dall’anione BF4-. Il termine “Reagente di Meerwein” è comunemente utilizzato per indicare i sali di trialchilossonio impiegati per l’alchilazione dell’ossigeno presente nelle ammidi e nei lattami.
I sali di trialchilossonio sono agenti tossici irritanti ma, rispetto ad altri agenti alchilanti, presentano minori pericoli poiché sono solubili in acqua e non volatili.
Sintesi del Reagente di Meerwein
Questo reagente viene sintetizzato a partire da etere etilico, BF3 e clorometilossirano o epicloridrina. La reazione avviene secondo la seguente equazione chimica:
4 CH3CH2OCH2CH3 · BF3 + 2 CH3CH2OCH2CH3 + C3H5ClO → 3 [(CH3CH2)3O]BF4 + B[(OCH(CH2Cl)CH2OEt]3
Il tetrafluoroborato di trietilossonio deve essere conservato in etere etilico o diclorometano a una temperatura tra 0 e 5°C a causa delle sue proprietà igroscopiche, che possono causare la sua degradazione a contatto con l’acqua.
Usi del Reagente di Meerwein
Il Reagente di Meerwein è un efficace agente etilante utilizzato per convertire gli alcoli in eteri in condizioni di pH neutro. Tra le numerose reazioni in cui trova impiego, vi è la conversione di alcossisilani a partire da fluorosilani.
