Preparazione e reattività dei reattivi di Grignard: tutto ciò che devi sapere
I reattivi di Grignard sono composti organici di magnesio scoperti da François Auguste Victor Grignard all’inizio del ‘900. La loro formulazione è R-MgX, dove R rappresenta fenile o alchile.
Preparazione
Per preparare i reattivi di Grignard, si utilizzano reazioni esotermiche tra il magnesio e un alogenuro alchilico in soluzione eterea. Ad esempio, CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr. I vari alogenuri alchilici hanno diversa reattività, essendo primari, secondari o terziari. È importante notare che gli alcoli possono distruggere i reattivi di Grignard, formando i sali alcossidi.
Reattività dei reattivi di Grignard
1) I reattivi di Grignard reagiscono con l’acqua producendo alcani, ad esempio: CH3CH2MgBr + H2O → CH3CH3 + Mg(OH)Br.
2) Reagiscono con il biossido di carbonio in due stadi, generando acidi carbossilici. Questa reazione è una delle sintesi più importanti per la formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio.
3) Reagiscono con i composti carbonilici producendo alcoli complessi. Il prodotto di reazione dipende dai gruppi R e R’ legati al gruppo carbonilico.
Esercizi di sintesi
– Sintesi del butan-2-olo a partire dall’etanolo: unire due molecole di etanolo attraverso l’addizione di un reattivo di Grignard ad un’aldeide.
– Metodo di sintesi del 3-metil butan-2-one partendo da composti con non più di tre atomi di carbonio: l’addizione di (CH3)2CH-CO-CH3 al HCO-CH3 può dare la struttura desiderata.
In conclusione, i reattivi di Grignard sono importanti composti versatili con diverse applicazioni nella sintesi di composti organici.