Il reattivo di Brady: caratteristiche e utilizzo
Il reattivo di Brady è noto anche come 2,4-dinitrofenilidrazina ed è ampiamente utilizzato per la caratterizzazione del gruppo carbonilico presente negli aldeidi e chetoni.
Questa sostanza si presenta come un solido rosso-arancio, poco solubile in acqua e sensibile agli urti, pertanto è consigliato manipolarla con estrema precauzione. La sua formula è (NO2)2C6H5NHNH2.
Sintesi del reattivo di Brady
La 2,4-dinitrofenilidrazina può essere sintetizzata a partire dal 2,4-dinitroclorobenzene e solfato di idrazina, in presenza di acetato di potassio, attraverso una reazione ben definita.
Per produrre il reattivo di Brady, occorre prima combinare 35 g di solfato di idrazina in 125 mL di acqua calda e 85 g di acetato di potassio in un becker da 400 mL. Successivamente, la soluzione viene bollita per 5 minuti, raffreddata a circa 70°C e infine aggiunti 75 mL di etanolo. Il precipitato formato viene successivamente filtrato per suzione e lavato con alcol caldo.
Reazioni del reattivo di Brady
Il reattivo di Brady reagisce con il gruppo carbonilico degli aldeidi e chetoni tramite una reazione di condensazione. La presenza di un doppietto elettronico solitario sull’azoto del gruppo -NH2 lo rende un nucleofilo forte. La reazione avviene con l’attacco nucleofilo della 2,4-dinitrofenilidrazina al carbonio carbonilico, formando un precipitato costituito da idrazone. Il colore del precipitato varia a seconda che il composto contenente il gruppo carbonilico sia alifatico (giallo) o aromatico (rosso).
In conclusione, la reazione del reattivo di Brady con il gruppo carbonilico può essere considerata come una reazione di condensazione, in quanto due molecole si combinano per formare una molecola più grande con l’eliminazione di una molecola di acqua. Tuttavia, è anche possibile interpretarla come una reazione di addizione-eliminazione, poiché si verifica l’addizione nucleofila del gruppo -NH2 al carbonio carbonilico seguita dall’allontanamento di una molecola di acqua.