Il Reattivo di Jones: una Sintesi e l’Ossidazione degli Alcoli
Il reattivo di Jones è una soluzione di acido cromico H2CrO4 che si trova in equilibrio con l’acido dicromico H2Cr2O7, ottenuta unendo triossido di cromo CrO3 e acido solforico. È possibile preparare il reattivo di Jones a partire da bicromato di sodio o di potassio.
Per preparare il reattivo di Jones si sciolgono 25 g di triossido di cromo corrispondenti a 0.25 moli in 75 mL di acqua. Si immerge il becker in un bagno di acqua e ghiaccio e si aggiungono lentamente e sotto agitazione 25 mL di acido solforico concentrato. Si raccomanda di mantenere la soluzione a una temperatura inferiore a 5°C. La concentrazione della soluzione così ottenuta è di 2.5 M.
Il reattivo di Jones è comunemente usato come agente ossidante nell’ossidazione degli alcoli primari e secondari, utilizzando acetone come solvente. Gli alcoli primari vengono ossidati ad aldeidi che, per ulteriore ossidazione, danno acidi carbossilici, mentre gli alcoli secondari vengono ossidati a chetoni.
La reazione di ossidazione è usata comunemente in quanto è selettiva nei confronti di altri gruppi funzionali eventualmente presenti nell’alcol di partenza quali doppi e tripli legami, nei confronti dei quali il reattivo di Jones non mostra potere ossidante.
Se si desidera ossidare l’alcol primario allo stato di aldeide ed evitare la successiva ossidazione ad acido carbossilico, si deve impedire la reazione dell’aldeide con l’acqua e quindi si deve lavorare in ambiente anidro utilizzando ossido di Cromo (VI) e piridina.
In sintesi, la reazione di ossidazione usando il reattivo di Jones è rapida ed esotermica ed è impiegata nell’ambito dell’analisi qualitativa degli alcoli.