Il reattivo di Tollens è una soluzione basica utilizzata in laboratorio per distinguere le aldeidi dai chetoni e usato nell’analisi qualitativa organica.
Il reattivo di Tollens è una soluzione acquosa incolore e basica in cui è presente il complesso diamminoargento [Ag(NH3)2]+
Preparazione del reattivo di Tollens
È preparato mescolando una soluzione acquosa di nitrato di argento con idrossido di sodio. Si forma idrossido di argento e nitrato di sodio secondo la reazione:
AgNO3(aq) + NaOH(aq) → AgOH(aq) + NaNO3(aq)
Dall’idrossido di argento si forma ossido di argento che precipita e acqua:
2 AgOH(aq) → Ag2O(s) + H2O(l)
È poi aggiunta goccia a goccia una soluzione di ammoniaca fin quando non si solubilizza l’ossido di argento con formazione del complesso diamminoargento:
Ag2O(s) + 4 NH3(aq) + H2O(l)→ 2 [Ag(NH3)2]+(aq) + 2 OH–(aq)
Saggio di Tollens
Il saggio di Tollens detto “specchio di argento” è usato per sapere se un composto è un’aldeide o un chetone.
Dopo aver identificato la presenza di un gruppo carbonilico con il reattivo di Brady si procede alla caratterizzazione.
La reazione tra il reattivo di Tollens e un’aldeide è una reazione di ossidoriduzione in cui l’argento è ridotto da numero di ossidazione +1 a 0 e il carbonio carbonilico è ossidato da +1 a +3. Si noti che nella formaldeide il carbonio carbonilico ha numero di ossidazione pari a zero.
Le semireazioni sono:
[Ag(NH3)2]+ + 1 e– → Ag(s) + 2 NH3
R-CHO + 3 OH– → RCOO– + 2 e– + 2 H2O
Pertanto la reazione complessiva è:
2 [Ag(NH3)2]+ + R-CHO + 3 OH– → 2 Ag(s) + RCOO– + 4 NH3 + 2 H2O
La presenza di argento metallico sulle pareti della provetta indica la presenza di un’aldeide. Se è presente un chetone non avviene alcuna reazione poiché il chetone non presenta idrogeni legati al carbonio carbonilico e non si ossida