Reazione delle ammine alifatiche con acido nitroso
La reazione delle ammine con acido nitroso è un metodo utilizzato per distinguere le ammine primarie, secondarie e terziarie. Quando viene introdotta un’ammide primaria nell’acido nitroso, la soluzione che ne deriva si presenta trasparente, con sviluppo di azoto gassoso. Al contrario, l’ammide secondaria forma una soluzione oleosa contenente N-nitrosammina, mentre l’ammide terziaria produce una soluzione limpida contenente un sale di ammonio.
L’acido nitroso HNO2 è una sostanza instabile generata in situ dalla reazione di una soluzione contenente nitrito di sodio o potassio in presenza di un acido minerale.
Reazioni delle ammine primarie con acido nitroso
Le ammine primarie reagiscono con acido nitroso producendo un sale di diazonio altamente instabile, che a sua volta forma carbocationi reattivi. Questi carbocationi possono reagire con i nucleofili presenti in soluzione, dando luogo a una miscela di alcoli, alogenuri alchilici e alcheni.
Ad esempio, la reazione dell’etilammina con acido nitroso produce un sale di diazonio che si trasforma in azoto gassoso, 1-etanolo, 1-cloropropano e etene.
Reazioni delle ammine secondarie con acido nitroso
Le ammine secondarie reagiscono con l’acido nitroso dando origine a N-nitrosammine, sostanze notoriamente cancerogene.
Reazioni delle ammine terziarie con acido nitroso
Le ammine terziarie reagiscono con l’acido nitroso per formare alchilammonio.
Questi esempi dimostrano il ruolo dell’acido nitroso nelle reazioni con le ammine alifatiche, evidenziando le differenti risposte delle ammine primarie, secondarie e terziarie a questa sostanza chimica.