La reazione di acilazione è una tecnica utilizzata in chimica organica per introdurre un gruppo acilico in un composto tramite un gruppo acilante come un cloruro acilico. Il gruppo acilico è un gruppo funzionale con la formula R-CO-, costituito da un gruppo carbonilico legato a un gruppo R.
Acilazione di Friedel Crafts
Indice Articolo
Acilazione di ammine
Le ammine primarie e secondarie, sia alifatiche che aromatiche, possono reagire con cloruri acilici o anidridi attraverso un meccanismo di sostituzione nucleofila, producendo ammidi grazie alla N-acilazione. Acilazione dei fenoli
I fenoli e i loro derivati possono subire un’acilazione in diversi modi a seconda delle condizioni di reazione. In generale, la reazione di acilazione è una tecnica utile per la sintesi di composti organici complessi e ha diverse applicazioni in sintesi organica.Processi di Acilazione su Fenoli: Reazioni e Meccanismi
I fenoli sono composti aromatici che possono subire diverse reazioni di acilazione a seconda delle condizioni in cui avviene la reazione. In particolare, l’acilazione può avvenire in due posizioni differenti: sull’anello aromatico o sull’ossigeno fenolico.
Acilazione sull’anello aromatico
Quando avviene l’acilazione sull’anello aromatico di un fenolo, si forma un arilchetone tramite una reazione di Friedel-Crafts che utilizza AlCl3 come catalizzatore. Questo meccanismo di acilazione produce un prodotto C-acilato che è più stabile e prevale in condizioni di controllo termodinamico.
O-acilazione sull’ossigeno fenolico
Nel caso dell’O-acilazione sull’ossigeno fenolico, si ottiene un estere fenolico. Questo tipo di acilazione avviene più rapidamente e prevale in condizioni di controllo cinetico. L’O-acilazione può essere facilitata dalla catalisi acida, che comporta la protonazione dell’agente acilante per renderlo più elettrofilo, o dalla catalisi basica, che prevede la deprotonazione del fenolo per renderlo più nucleofilo.
Riarrangiamento di Fries
Un’altra importante reazione che coinvolge gli esteri fenolici è il riarrangiamento di Fries, che avviene per riscaldamento in presenza di un opportuno catalizzatore. Questo processo porta alla conversione degli esteri fenolici in idrossi arilchetoni.
In conclusione, le acilazioni su fenoli sono processi chimici importanti che portano alla formazione di composti organici utili in diversi contesti. Comprendere i meccanismi di queste reazioni è fondamentale per controllarne selettività e rendimento.
