La Reazione di Appel: Un Metodo di Sintesi Chimica
La reazione di Appel è un processo chimico che permette la conversione di un alcol in alogenuro alchilico, utilizzando trifenilfosfina e tetracloruro di carbonio. Questo tipo di reazione prende il nome dal chimico Rolf Appel, che ha contribuito notevolmente alla sua comprensione nel corso degli anni ’70. Egli scoprì che la combinazione di trifenilfosfina e tetracloruro di carbonio con un alcol avviene in condizioni blande e ad alta resa, producendo come risultato un alogenuro alchilico.
Un’alternativa a questa reazione prevede l’uso del tetrabromuro di carbonio al posto del tetracloruro di carbonio, che porta alla formazione di un bromuro alchilico. Quest’ultimo composto può essere ottenuto anche facendo reagire il bromuro di litio come fonte di alogeno. La reazione di Appel presenta somiglianze con quella di Mitsunobu, in cui i gruppi -OH in una varietà di gruppi funzionali subiscono trasformazioni.
La reazione di Appel inizia con l’attivazione della trifenilfosfina, utilizzata in quantità catalitiche insieme al tetraalometano. La fosfina presenta una forte nucleofilicità e un carattere riducente. La rapidità della formazione di sali di fosfonio durante il trattamento dei composti con alogenuri alchilici è dovuta alla nucleofilicità del fosforo trivalente. Successivamente, avviene la deprotonazione dell’alcol con formazione di uno ione alcossido e la trasformazione dell’ione CCl3 in CHCl3.
La sostituzione dell’alogeno legato al fosforo con l’ossigeno dell’ione alcossido avviene tramite un meccanismo di reazione che varia in base al tipo di alcol coinvolto. La forza trainante della reazione è la formazione del doppio legame P=O, particolarmente forte. Tuttavia, l’uso del tetracloruro di carbonio, un composto tossico, e la formazione di prodotti indesiderati fosforo-organici rappresentano alcuni inconvenienti di questa reazione.
In conclusione, la reazione di Appel rappresenta un’importante procedura per la sintesi di alogenuri alchilici e ha trovato numerose applicazioni nella chimica organica.
