La Reazione di Balz-Schiemann: meccanismo e prodotti di reazione
La reazione di Balz-Schiemann consente di ottenere il fluorobenzene o un suo derivato a partire dall’anilina o un’ammina aromatica primaria. Questa reazione prende il nome dai chimici tedeschi Günther Schiemann e Günther Balz che la scoprirono nel 1927.
Il primo stadio della reazione comporta la diazotazione, che è una reazione tra un substrato aromatico con un gruppo amminico primario e un reagente che può liberare un catione nitrosile, come ad esempio l’acido nitroso o il nitrito di sodio. Successivamente, si aggiunge l’acido tetrafluoroborico per ottenere un sale di diazonio, dal quale tramite decomposizione termica si ottiene il fluorobenzene.
Meccanismo della reazione di Balz-Schiemann
Nel primo stadio della reazione, l’ione nitrosile viene generato in situ aggiungendo il nitrito di sodio a una soluzione acida. L’attacco dell’azoto amminico all’ione nitrosile porta alla formazione di un sale di diazonio. L’ossigeno viene protonato poiché l’ambiente è acido. Questo intermedio è stabilizzato per risonanza e successivamente avviene la deprotonazione, la tautomerizzazione e infine la disidratazione, ottenendo un sale di diazonio. La decomposizione termica di questo sale porta alla formazione di fluorobenzene.
Le molecole fluorurate sono ampiamente utilizzate nel settore farmaceutico, nell’industria agrochimica e come traccianti nel campo della PET.