Reazione di Blanc: meccanismo della clorometilazione
La reazione di Blanc, conosciuta anche come clorometilazione di Blanc, è un processo chimico in cui si introduce un gruppo clorometil- in un anello aromatico. Questa reazione trova impiego nella sintesi di prodotti chimici utilizzati in vari settori, come l’agricoltura, la produzione di coloranti, profumi e additivi per polimeri, in quanto il gruppo – CH2Cl può essere facilmente trasformato in –CH2OH, -CHO, -CH2CN, -CH2NH2, -CH3, ecc.
L’utilità di questa reazione è evidente anche per la preparazione di areni clorometilati, risultando simile a un’alchilazione di Friedel-Crafts.
Un esempio semplice di questa reazione coinvolge il benzene, la formaldeide e l’acido cloridrico gassoso, in presenza di catalizzatori come ZnCl2 o SnCl4.
La presenza di un gruppo attivante sull’anello benzenico aumenta la velocità della reazione. Il catalizzatore agisce come acido di Lewis, attivando la formaldeide e richiedendo di conseguenza una quantità stechiometrica di quest’ultima.
Meccanismo della reazione di Blanc
Il meccanismo della reazione coinvolge diverse fasi. Inizialmente, si verifica la protonazione del gruppo carbonilico della formaldeide, rendendo il carbonio molto più elettrofilo. Successivamente, l’aldeide viene attaccata dagli elettroni aromatici, dopo di che l’aromaticità viene ripristinata. L’alcol benzilico così ottenuto viene rapidamente convertito in cloruro nelle condizioni della reazione.
In seguito si forma un intermedio carbocationico, con la carica positiva in posizione orto o para rispetto al sostituente. La perdita di uno ione H+ porta infine a un derivato idrossimetilico, che reagendo con l’acido cloridrico porta alla formazione del prodotto clorometilato.
Riscrivendo il titolo: Meccanismo della reazione di Blanc