La Sintesi dell’idantoina: Reazione di Bucherer Bergs
La reazione di Bucherer Bergs è un tipo di reazione multicomponente in cui almeno tre reagenti reagiscono in un solo stadio per produrre un composto contenente parti essenziali di tutti i componenti iniziali.
L’idantoina, con formula C3H4N2O2, è un composto eterociclico. I derivati dell’idantoina sono utilizzati nel trattamento delle sindromi epilettiche e, in misura minore, nelle aritmie cardiache.
La sintesi dell’idantoina, detta reazione di Bucherer Bergs, avviene per reazione di un composto carbonilico (aldeide o chetone) con 2 equivalenti di cianuro di potassio e 4 equivalenti di ammonio carbonato. Può anche essere condotta a partire da una cianidrina con ammonio carbonato.
La reazione di Bucherer Bergs è una tipica reazione multicomponente (MCR), coinvolgente almeno tre reagenti diversi, noti come “building blocks”, che produce un unico prodotto di reazione contenente frammenti dei tre reagenti. Queste reazioni producono prodotti altamente selettivi con alte rese.
Il meccanismo della reazione prevede l’attacco dello ione cianuro al carbonio carbonilico con la formazione di una cianidrina. Successivamente, la cianidrina viene attaccata da NH3 derivante dal carbonato di ammonio e avviene una reazione di sostituzione nucleofila SN2 con formazione di un α-ammino nitrile. Quest’ultimo reagisce con il diossido di carbonio per formare l’acido ciano-carbammico, il quale mediante ciclizzazione intramolecolare, dà il 5-immino-ossazolidin-2-one che si traspone a idantoina 5,5-disostituita.