La reazione di sostituzione: meccanismo elettrofilo
Durante una reazione di sostituzione nucleofila, avvengono due processi fondamentali: la rottura del legame preesistente e la formazione di un nuovo legame. Questo tipo di reazione può avvenire a due stadi o a uno stadio.
Reazione a due stadi:
La reazione a due stadi comporta la rottura del legame preesistente come primo passo seguito dalla formazione di un nuovo legame.
Reazione a uno stadio:
Nella reazione a uno stadio, la formazione e la rottura dei legami avvengono simultaneamente, ovvero in modo concertato.
Meccanismo a due stadi
Nel meccanismo a due stadi, il primo stadio, che determina la velocità, è la rottura del legame con il gruppo uscente, lasciando il carbonio come carbocatione. Questa è una reazione di ionizzazione, spesso effettuata riscaldando il composto in un solvente adatto. In un secondo stadio, il carbocatione, ad alta energia, è attaccato da un nucleofilo per formare un nuovo legame.
La velocità di queste reazioni di ionizzazione dipende dalla stabilità degli ioni che si formano (carbocatione e gruppo uscente) e dal potere ionizzante del solvente che deve stabilizzare per solvatazione i frammenti ionici formati.
Una conseguenza della ionizzazione preliminare è che solo la concentrazione del substrato che ionizza influenza la velocità della reazione, rendendo la velocità indipendente dalla concentrazione del nucleofilo. Queste reazioni avvengono tramite meccanismo SN1, sostituzione nucleofilica monomolecolare.
Meccanismo a uno stadio
Nel meccanismo a uno stadio, il nucleofilo si fa strada verso il carbonio che costituisce il centro di reazione, spingendo fuori il gruppo uscente simultaneamente. Questo tipo di reazione è detta SN2, sostituzione nucleofilica bimolecolare, ed è un meccanismo concertato in cui il nucleofilo esercita la sua attività spostando il gruppo uscente.
Il meccanismo di sostituzione nucleofila comporta processi complessi che si influenzano reciprocamente e che determinano la velocità e la cinetica della reazione.
