Ruolo reattivo delle ammine nei processi chimici
Le caratteristiche distintive delle ammine derivano dalla presenza del gruppo funzionale che varia a seconda che si tratti di ammine primarie, secondarie o terziarie. La presenza del doppietto elettronico sull’azoto permette alle ammine di agire come basi secondo la teoria di Brønsted e Lowry, dove possono accettare ioni H+ da altre specie chimiche.
Le ammine sono inoltre note per agire come nucleofili grazie alla coppia di elettroni non impegnata nei legami, consentendo loro di attaccare altri atomi per formare nuovi legami. Le reazioni delle ammine possono variare significativamente in base alla loro struttura e alla presenza di gruppi alifatici o aromatici.
Basicità delle ammine alifatiche e aromatiche
Le ammine primarie come la metilammina sono circa 25 volte più basiche dell’ammoniaca, grazie al gruppo alchilico che tende a donare elettroni, stabilizzando la carica positiva dell’ione ammonio. D’altra parte, le ammine aromatiche come l’anilina sono meno basiche dell’ammoniaca a causa del doppietto elettronico solitario dell’azoto coinvolto nella risonanza con l’anello benzenico.
L’ordine di basicità tra le ammine alifatiche è NH3
