La Chimica Organica studia i composti organici che comprendono una vasta gamma di molecole, tra cui aldeidi e chetoni che presentano il gruppo carbonilico. Le reazioni che coinvolgono queste due classi di composti consistono nell’attacco di un nucleofilo al gruppo carbonilico.
Struttura e Caratteristiche delle Aldeidi e dei Chetoni
Indice Articolo
- Ossidazione
- Riduzione
- # 1. Rispetto agli Alcoli
- # 2. Rispetto agli Idrocarburi
- Reazioni di trasformazione del carbonio carbonilico
Cianidrine
Reazioni con reattivi di Grignard e composti litio-organici
Reazione con una ilide di fosfonio
Addizione nucleofila di ammine e derivati
Addizione di acqua
Addizione nucleofila di alcol
Ossidazione
– Le aldeidi subiscono un’ossidazione acida, producendo [acidi carbossilici](https://chimica.today/chimica-organica/acidi-carbossilici-nomenclatura-proprieta-chimiche-e-fisiche) tramite l’utilizzo di ossidanti come il [bicromato di potassio](https://chimica.today/chimica-generale/bicromato-di-potassio) o il [permanganato di potassio](https://chimica.today/chimica-analitica/permanganato-di-potassio-e-sua-preparazione).– I chetoni, invece, vengono ossidati a [esteri](https://chimica.today/chimica-organica/gli-esteri-composti-derivanti-da-acidi-carbossilici) in presenza di perossiacidi utilizzando l’idrogenofosfato di disodio (reazione di [Baeyer-Villiger](https://chimica.today/chimica-organica/ossidazione-di-baeyer-villiger)).
Riduzione
# 1. Rispetto agli Alcoli
Le aldeidi vengono ridotte in alcoli primari e i chetoni in alcoli secondari mediante riduzioni con il [litio alluminio idruro](https://chimica.today/chimica-generale/litio-alluminio-idruro), il [sodio boroidruro](https://chimica.today/chimica-organica/sodio-boroidruro) o tramite [idrogenazione catalitica](https://chimica.today/chimica-organica/idrogenazione-catalitica) con Ni, Pt o Pd. # 2. Rispetto agli Idrocarburi
Il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni può essere ridotto a –CH2, come avviene nella [riduzione di Clemmensen](https://chimica.today/chimica-organica/riduzione-di-clemmensen). La Chimica Organica offre un’ampia prospettiva sulle reazioni delle aldeidi e dei chetoni, permettendo di comprendere le trasformazioni molecolari che si verificano in presenza di diversi reagenti e condizioni.
Reazioni di trasformazione del carbonio carbonilico
Valutiamo alcune reazioni importanti che coinvolgono il carbonio carbonilico e come determinano la formazione di diversi composti organici.
Cianidrine
Nel contesto di un ambiente acido, le aldeidi e i chetoni possono reagire con il cianuro per dare origine alle cianidrine.
Reazioni con reattivi di Grignard e composti litio-organici
Altri possibili reagenti per reazioni con aldeidi e chetoni sono i reattivi di Grignard e i composti litio-organici, i quali portano alla formazione di alcoli. A seconda del reagente utilizzato, si possono ottenere alcoli primari, alcoli secondari o alcoli terziari.
Reazione con una ilide di fosfonio
Un’altra reazione di interesse coinvolge aldeidi e chetoni che reagiscono con una ilide di fosfonio, producendo un’alchene attraverso la reazione di Witting.
Addizione nucleofila di ammine e derivati
Le aldeidi e i chetoni possono interagire con diverse ammine e derivati, generando immine, idrazoni, ossime, semicarbazoni ed enammine in base al tipo di ammina utilizzata.
Addizione di acqua
Quando esposti all’acqua, le aldeidi e i chetoni possono trasformarsi in dioli geminali.
Addizione nucleofila di alcol
Infine, in presenza di un eccesso di alcol e in un ambiente acido, le aldeidi e i chetoni possono formare emiacetali e acetali.
In conclusione, queste reazioni di addizione e trasformazione del carbonio carbonilico sono cruciali per la sintesi di una vasta gamma di composti organici, svolgendo un ruolo fondamentale nella chimica organica contemporanea.
