Le reazioni isodesmiche in chimica organica
Negli anni ’70, il premio Nobel per la chimica del 1988, il chimico britannico Sir John Anthony Pople, condusse uno studio sulle reazioni isodesmiche. Queste reazioni sono caratterizzate dal mantenimento, nei prodotti, del numero e del tipo di legami presenti nei reagenti.
Esempi di reazioni isodesmiche
Un esempio classico di reazione isodesmica è quella tra il metilchetene e il metano, che produce come prodotti etano, etene e formaldeide. Nella reazione, i legami presenti nei reagenti rimangono conservati nei prodotti, garantendo la conservazione dell’energia elettronica del sistema.
Un altro esempio è rappresentato dalla reazione tra difluorometano e metano, che produce fluorometano come prodotto. Queste reazioni, sebbene in alcuni casi siano solamente teoriche, consentono di predire il calore di formazione di composti organici.
Le reazioni isodesmiche sono utili strumenti per valutare l’affinità protonica delle basi azotate rispetto all’ammoniaca e vengono ampiamente impiegate in chimica computazionale per misurare le deviazioni dall’additività delle energie di legame. In particolare, permettono di quantificare le energie di deformazione dei composti ciclici, valutare l’aromaticità del benzene e correlare la struttura alla stabilità di cationi e radicali liberi.
