Reazioni radicaliche al carbonio saturo
Le reazioni radicaliche al carbonio saturo seguono tipicamente un processo a catena che comprende tre fasi: iniziazione, propagazione e terminazione. Un esempio significativo di questa reazione è l’alogenazione.
Durante la fotoclorigenazione, le molecole degli alogeni vengono dissociate in atomi sotto l’effetto della luce. Questi atomi reagiscono con idrocarburi, avviando una catena reattiva che porta alla clorurazione degli idrocarburi.
Dinamica dei processi
Ad esempio, il metano attraversa i seguenti stadi di reazione:
– Iniziazione: Cl₂ → 2 Cl· (incidenza della luce solare)
– Propagazione:
1) Cl· + CH₄ → HCl + CH₃·
2) CH₃· + Cl₂ → CH₃Cl + Cl·
– Terminazione:
1) 2 Cl· → Cl₂
2) 2 CH₃· → C₂H₆
3) Cl· + CH₃· → CH₃Cl
La fotoclorurazione viene impiegata industrialmente per la produzione di miscele di alogenuri alchilici da idrocarburi del petrolio e per la clorurazione di catene laterali di idrocarburi aromatici. L’attacco degli atomi di cloro su un alcano avviene con scarsa selettività, tuttavia i legami C-H terziari sono leggermente più suscettibili ad essere attaccati rispetto alle posizioni secondarie e primarie. Le catene laterali aromatiche sono invece attivate in modo specifico nelle posizioni adiacenti all’anello.
Esempi di reazioni radicaliche
La monoclorurazione di un alcano, scarsamente selettiva, produce prodotti di reazione in cui l’alogeno può trovarsi in varie posizioni. Ad esempio, nel caso del propano, si possono ottenere come prodotti di reazione i due isomeri 1-cloropropoano e 2-cloropropano.
La clorurazione di composti aromatici, come il toluene, dà luogo alla formazione di benzotricloruro. Allo stesso modo, il cloruro di benzile reagisce con il cloro per dare il diclorotoluene, il quale, a sua volta, reagisce con il cloro per dare il triclorotoluene.
Questi esempi dimostrano come le reazioni radicaliche al carbonio saturo siano di fondamentale importanza sia in ambito industriale che in ambito chimico organico. L’approfondimento di tali processi è cruciale per comprendere le dinamiche delle reazioni e la loro applicazione in vari contesti.