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Regola di Hückel: aromaticità, esempi

L’essenza della regola di Hückel, nota come la regola del 4n+2, è fondamentale per determinare la natura aromatica di una molecola, che si traduce in una straordinaria stabilità. Nel lontano 1825, il pioniere Michael Faraday isolate il , un composto con proprietà apparentemente insolite nonostante la sua insaturazione.

A differenza di ciò che ci si potrebbe aspettare da un composto insaturo, il benzene non segue le tipiche reazioni di addizione, ma è soggetto a . Inoltre, il suo calore di idrogenazione è minore di quanto ci si aspetterebbe per un triene ciclico coniugato.

Regola di Hückel e concetto di aromaticità

La regola di Hückel, introdotta nel 1931 da Erich Hückel, afferma che il numero di elettroni π in un sistema aromatico deve corrispondere a 4n+2 per garantirne l’aromaticità. Di conseguenza, i composti aromatici devono possedere determinate caratteristiche: devono essere ciclici, planari e con un sistema di orbitali completamente coniugato, inoltre devono rispettare la regola di Hückel.

La regola implica che il numero di elettroni π deve corrispondere a 2, 6, 10, 14, 18, 22 e così via, dove è un numero intero che può anche essere zero. Ad esempio, il ciclobutadiene, pur rispettando le prime tre caratteristiche, con solo 4 elettroni π (due doppi legami), non è aromatico poiché (4 · n) + 2 non è uguale a 4 per nessun valore di n.

Eterocicli aromatici

Gli eterocicli aromatici sono composti in cui uno o più atomi dell’anello sono eteroatomi diversi dal carbonio. Se un eteroatomo nella molecola assume una geometria trigonale che garantisce la planarità e rispetta le altre regole della aromaticità, il composto è considerato aromatico. Un esempio è la , che con 6 elettroni π (tre doppi legami), risulta aromatica.

Si noti che il doppietto elettronico sull’azoto nella piridina non fa parte del sistema π. Il è un altro esempio di eterociclo aromatico, con un singoletto elettronico sull’atomo di azoto.

Aromaticità e composti ciclici

La struttura molecolare dei composti ciclici può influenzarne le proprietà aromatiche. Ad esempio, il pirrolo è un composto che fa parte del sistema π e presenta un totale di 6 elettroni π, il che lo rende aromatico.

Anioni e cationi ciclici aromatici

Le sostanze ioniche possono anche manifestare proprietà aromatiche, a condizione di rispettare determinate regole. Ad esempio, l’anione ciclopentadienilico e il catione cicloeptatrienilico seguono la regola di Hückel avendo entrambi 6 elettroni π, il che conferisce loro caratteristiche aromatiche.

Questi esempi dimostrano come anche gli anioni e i cationi ciclici possano esibire aromaticità in base alla disposizione degli elettroni π nella loro struttura molecolare.

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