Le resine fenoliche sono ottenute dalla reazione tra fenolo e formaldeide e costituiscono una famiglia dei primi polimeri termoindurenti.
All’inizio del XX secolo si ottennero le prime resine fenoliche che, a seconda del rapporto tra i due reagenti, danno luogo a diversi tipi di polimeri.
La reazione era già nota nella seconda metà del XIX secolo. Solo nel 1907 il chimico statunitense di origine belga Leo Baekeland mise a punto un metodo per ottenere il prodotto. Ad esso in suo onore, fu detta bachelite per la quale iniziò la produzione industriale già a partire dagli anni ’20.
La bachelite si rivelò come materiale
- resistente
- resistente al calore
- isolante elettrico
- resistente agli agenti chimici
e pertanto utilizzata in molti settori industriali tra cui in particolare quello delle comunicazioni
Si produssero telefoni, radio, macchine da scrivere ma anche elettrodomestici e oggetti più svariati tra cui:
- giocattoli
- bottoni
- gioielli precedentemente realizzati con materiali più preziosi quali tartaruga, avorio e ambra.
Polimerizzazione delle resine fenoliche
La reazione di polimerizzazione per l’ottenimento di resine fenoliche può essere effettuata a diversi valori di pH e a diversi rapporti tra i monomeri:
1) In ambiente alcalino e in eccesso di formaldeide rispetto al fenolo con formazione del resolo
2) In ambiente fortemente acido a pH compresi tra 0.5 e 1.5 e in eccesso di fenolo rispetto alla formaldeide con formazione di novolacca
In ambiente alcalino la base deprotona il fenolo con ottenimento dello ione fenossido che è stabilizzato per risonanza: in 3 delle strutture limite la carica negativa è situata sull’anello nelle posizioni orto e nella posizione para: Lo ione fenossido attacca la formaldeide che si posiziona in orto o in para ed, essendo in eccesso, la reazione procede con la formazione di un intermedio anionico trisostituito
Le reazioni successive danno luogo alla formazione di ponti metilenici o eterei in ognuna delle posizioni possibili. Il prodotto finale è una struttura irregolare altamente ramificata In ambiente acido viene protonata l’ossigeno del gruppo carbonilico presente sull’aldeide che viene attaccato da un doppio legame dell’anello benzenico
Successive reazioni acido-catalizzate danno luogo anche in questo caso alla formazione di ponti metilenici o eterei.
Le resine fenoliche ottenute si trovano allo stato liquido in soluzione o allo stato solido in polvere e hanno un basso peso molecolare. Quando devono sono impiegate è aggiunto un induritore come l’esametilentetrammina alla mescola con conseguente reazione di reticolazione e di trasformazione nel polimero.
Alle resine fenoliche possono essere aggiunti riempitivi tra cui la farina di legno e, a seconda delle caratteristiche desiderate altri additivi come indurenti, coloranti e fluidificanti.