Il ciclopentanoperidrofenantrene, noto anche come gonano o sterano, è un idrocarburo tetraciclico che si compone di un peridrofenantrene con uno degli anelli condensato a un ciclopentano. Esso è caratterizzato dalla presenza di tre anelli a sei atomi di carbonio, designati come A, B e C, insieme a un anello D a cinque atomi di carbonio che forma lo scheletro degli steroli e steroidi.
Con formula chimica C17H28, il ciclopentanoperidrofenantrene può essere considerato come il risultato della fusione di una molecola di ciclopentano con una molecola idrogenata di fenantrene, un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) con formula C14H10. La struttura presenta quattro anelli fusi e quindi tre punti di fusione: A/B, B/C e C/D, ciascuno formato da due atomi di carbonio, i quali possono presentarsi in configurazione cis o trans.
La struttura del ciclopentanoperidrofenantrene normalmente non include gli atomi di idrogeno. I tre anelli cicloesano, composti da sei atomi di carbonio, sono designati A, B e C, mentre l’anello a cinque atomi di carbonio è identificato come anello D. La numerazione degli atomi di carbonio nella struttura segue le indicazioni fornite dalla I.U.P.A.C.
Derivati del ciclopentanoperidrofenantrene a 27 atomi di carbonio sono stati ritrovati in rocce sedimentarie come fossili molecolari e si ritiene che abbiano origine dal colesterolo, il principale sterolo prodotto da alghe rosse e animali viventi. Analogamente, è ipotizzato che derivati con 28 e 29 atomi di carbonio derivino da steroli di funghi preistorici, alghe verdi e altri eucarioti microbici.
Steroidi e ciclopentanoperidrofenantrene
Gli steroidi appartengono alla classe dei lipidi e presentano una struttura che li distingue dagli altri lipidi in quanto sono lipidi insaponificabili. La loro struttura è caratterizzata da uno scheletro idrofobico formato dal ciclopentanoperidrofenantrene, rendendoli insolubili in acqua ma solubili in solventi organici come etanolo, etere e cloroformio.
colesterolo
Nei mammiferi, è possibile identificare sei famiglie di ormoni steroidei che possono essere classificati su base strutturale e biologica, inclusi estrogeni, progestinici, androgeni, mineralcorticoidi, glucocorticoidi e vitamina D. Inoltre, gli acidi biliari sono correlati strutturalmente al colesterolo, costituendo un settimo membro della famiglia degli steroidi. Questi steroidi derivano biologicamente dal colesterolo, che presenta un doppio legame tra il carbonio 5 e il carbonio 6 del ciclopentanoperidrofenantrene, insieme a vari sostituenti.
Steroli
Gli steroli sono prodotti lipidici naturali formati da un nucleo di ciclopentanoperidrofenantrene e presentano una funzione alcolica in posizione 3, una catena ramificata in posizione 17, e alcuni doppi legami in diverse posizioni. Il gruppo -OH nella terza posizione dell’anello A conferisce polarità, mentre la parte non polare deriva dalle catene alifatiche.
steroli
Gli steroli svolgono il ruolo di componenti nelle membrane biologiche e sono precursori per la biosintesi di ormoni steroidei, come i brassinosteroidi nelle piante. Inoltre, rappresentano componenti minori nei grassi della dieta umana, specialmente nella frazione insaponificabile di vari grassi e oli commestibili.
Classificati in base alla loro origine, gli steroli possono essere animali o vegetali. In generale, derivano dallo squalene e presentano una struttura tetraciclica di ciclopentanoperidrofenantrene, con un gruppo idrossilico sul carbonio 3 e una catena laterale flessibile di 8-10 atomi di carbonio sul carbonio 17.
A causa della presenza di un doppio legame nell’anello B, principalmente in posizione 5,6, gli steroli possono subire ossidazione. Questo processo può seguire percorsi simili a quelli degli acidi grassi monoinsaturi e può anche avvenire nella catena laterale, influenzato dalla presenza di doppio legame o atomi di carbonio terziari.
L’ossidazione degli steroli negli alimenti può avvenire tramite vari meccanismi di reazione, inclusa autoossidazione, ossidazione fotosensibilizzata e ossidazione enzimatica, ed è soggetta a diverse condizioni come grado di insaturazione, temperatura, luce, attività dell’acqua, presenza di metalli, fotosensibilizzatori, proossidanti e antiossidanti.
