Riduzione con idruri: scopri la reattività dei gruppi funzionali
La riduzione è una reazione chimica che comporta la perdita di ossigeno, l’acquisizione di idrogeno o elettroni, o la diminuzione del numero di ossidazione.
I reagenti comuni per la cessione di ioni idruro H- includono il LiAlH4 e il NaBH4, oltre a borani come BH3. E’ importante considerare la selettività nella riduzione con idruri:
1) LiAlH4 riduce la maggior parte dei gruppi non saturi, escludendo gli alcheni e gli alchini.
2) Il NaBH4 è invece un riducente più blando e riduce solo aldeidi e chetoni.
3) La trasformazione di un alogenuro acilico del tipo RCOX ad aldeide RCHO può essere ottenuta con un idruro disattivato.
4) La conversione di nitrili del tipo R-C≡N ad aldeide RCHO può essere effettuata con un riducente disattivato.
5) Il diborano B2H6 riduce rapidamente un acido carbossilico RCOOH, ma non riduce un alogenuro acilico RCOX.
6) Il BH3 viene usato per la riduzione degli alcheni e alchini per idroborazione seguita da trattamento con acido acetico.
7) Gli alogenuri vengono ridotti da LiAlH4 solo nel caso sia possibile uno spostamento SN2, mentre tutti gli alogenuri sono ridotti con facilità tramite meccanismo radicalico usando un idruro dello stagno come Bu3SnH.
Reattività di gruppi funzionali con i riducenti
Le seguenti tabelle schematizzano le reazioni di riduzione con l’indicazione di reagenti, prodotti di reazione e riducenti utilizzati per diversi gruppi funzionali.
[Inserire tabella qui]
Queste informazioni sulla reattività dei gruppi funzionali con gli agenti riducenti sono cruciali per comprendere le reazioni di riduzione.