La struttura molecolare dei rotaxani è caratterizzata dalla presenza di una molecola ciclica con un frammento lineare che la attraversa da parte a parte, terminante con gruppi voluminosi all’estremità. Questi componenti si distinguono dai catenani, idrocarburi con due o più anelli collegati senza legame covalente tra di essi, creando così una catena di anelli.
I rotaxani e i catenani sono entrambi considerati strutture molecolari, come definito dall’I.U.P.A.C., in quanto entità indivisibili senza la scissione di un legame chimico.
Indice Articolo
- Struttura dei Rotaxani
- Sintesi dei Rotaxani
- Applicazioni dei Rotaxani
Struttura dei Rotaxani
La struttura a forma di “manubrio” dei rotaxani ospita un anello intrappolato tra le due estremità. Questa conformazione è confermata da analisi come la diffrattometria a raggi X, spettroscopia NMR e UV-vis. Il macrociclo può ruotare come un volano, permettendo al rotaxano di funzionare come interruttore molecolare con diverse posizioni corrispondenti a differenti stati dell’interruttore.
Sintesi dei Rotaxani
Esistono tre metodi principali per la sintesi dei rotaxani: threading, clipping e slipping. Nel threading, la molecola è inserita nella cavità dell’anello prima di posizionare i gruppi voluminosi. Il clipping comporta la chiusura dell’anello attorno a una molecola già contenente ingombri voluminosi. Lo slipping prevede lo slittamento del macrociclo su una molecola ospite già ingombrata, ma richiede energia esterna come microonde o alta temperatura.
Applicazioni dei Rotaxani
Le molecole interbloccate come i rotaxani e i catenani trovano applicazioni in vari settori della chimica. Le loro proprietà variano in base alla struttura e possono essere utilizzate per influenzare agenti terapeutici, come interruttori molecolari e navette. I rotaxani potrebbero essere impiegati come nanomacchine per interruttori molecolari e memorie, grazie alla capacità del macrociclo di muoversi reversibilmente sotto stimoli esterni, creando stati “ON” e “OFF” dell’interruttore.
