I sali di ammonio quaternari (QAS) sono composti cationici costituiti da quattro gruppi alchilici o arilici legati a un atomo di azoto e a un anione come cloruro o bromuro. Queste molecole, specialmente quelle con catene alchiliche lunghe tra 12 e 18 atomi di carbonio, sono utilizzate per le loro proprietà antimicrobiche.
Attività antimicrobica
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Utilizzi e applicazioni
I sali di ammonio quaternari sono ampiamente impiegati in diversi settori, tra cui:– In campo medico come disinfettanti, farmaci e vettori del DNA.
– In ambito ambientale e agricolo come conservanti, biocidi, erbicidi e fungicidi.
Sono efficaci nel combattere batteri, funghi e virus, compreso il SARS-CoV-2, responsabile della COVID-19. Le proprietà di questi composti dipendono dalla loro struttura chimica, come la lunghezza della catena alchilica e il controione, che ne influenzano le caratteristiche chimico-fisiche e biologiche.
Sintesi dei sali di ammonio quaternari
I QAS vengono prodotti mediante la reazione di Menšutkin tra un’ammina terziaria e un alogenuro alchilico. Questa reazione avviene tramite un meccanismo SN2. Reattività
I sali di ammonio quaternari sono generalmente stabili e poco reattivi verso elettrofili, ossidanti, la maggior parte dei nucleofili e acidi forti. Tuttavia, in presenza di una base forte e se contengono un gruppo N-C-C-H, possono subire una reazione che porta alla formazione di un alchene mediante l’eliminazione del gruppo amminico.Benefici e Applicazioni dell’Eliminazione di Hofmann
Alcuni sali di ammonio quaternari benzilici possono subire il riarrangiamento Sommelet-Hauser in presenza di sodioammide, dando origine a una N, N-dialchilbenzilammina.
Utilizzi
Queste sostanze, oltre ad essere impiegate come antisettici, balsami per capelli, shampoo, e tensioattivi, trovano largo impiego come catalizzatori per trasferimento di fase. Questo significa che favoriscono lo spostamento di un anione da una fase all’altra in un sistema eterogeneo, agevolando così lo svolgimento di diverse reazioni chimiche.
Questa caratteristica le rende particolarmente utili nel trattamento delle acque reflue, contribuendo a controllare la crescita di microrganismi. Utilizzati in piscine, vasche idromassaggio e fontane pubbliche, questi composti aiutano a disinfettare l’acqua e a prevenire la proliferazione di alghe. Inoltre, proteggono le fibre tessili dall’accumulo di muffe e fungo e possono agire come repellenti per le tarme.
Se vuoi approfondire l’argomento dell’eliminazione di Hofmann, puoi leggere di più [qui](https://chimica.today/chimica-organica/eliminazione-di-hofmann).
