Sali di fosfonio: sintesi, reazioni

Sali di Fosfonio: Struttura e Sintesi

I sali di fosfonio sono composti costituiti da un catione poliatomico fosfonio PR₄⁺, dove R può essere un alogeno, un gruppo alchilico o un gruppo arilico. Alcuni sali di fosfonio sono semplici composti quaternari in cui il fosforo è legato all’idrogeno, come ad esempio lo ioduro di fosfonio PH₄I. Questi sali presentano una geometria tetraedrica, con il fosforo che ha un numero di ossidazione +5.

I sali di fosfonio hanno una formula generale PR₄X e sono generalmente incolore. I sali più comuni sono derivati organici quaternari, come il cloruro di tetrafenilfosfonio (C₆H₅)₄P⁺Cl⁻ e lo ioduro di tetrametilfosfonio [P(CH₃)₄]⁺I⁻.

Sintesi dei Sali di Fosfonio

Una varietà di sali di fosfonio può essere ottenuta dall’alchilazione o arilazione di fosfine organiche, in presenza di alogenuri alchilici o arilici, come mostrato nella reazione PR₃ + R’X → [PR₃R’]⁺X⁻. Un esempio importante è il tetrakis(idrossimetil)fosfonio cloruro (THPC), ottenuto dalla reazione tra la fosfina, formaldeide e acido cloridrico: PH₃ + 4 HCHO + HCl → [P(CH₂OH)₄]⁺Cl⁻.

Reagenti di Witting

I sali di alchiltrifenilfosfonio sono ampiamente utilizzati per preparare i reagenti di Wittig. La reazione avviene tra una fosfina trisostituita come la trifenilfosfina e un alogenuro alchilico per formare un sale di fosfonio. Ad esempio, trifenilfosfina + ioduro di metile → ioduro di metiltrifenilfosfonio: P(C₆H₅)₃ + CH₃I → [P(CH₃)(C₆H₅)₃]⁺I⁻.

I sali di fosfonio sono composti stabili che possono essere purificati per ricristallizzazione da etanolo. Per preparare i reagenti di Wittig, il sale di fosfonio è sospeso in un solvente come etere etilico o tetraidrofurano a cui viene aggiunta una base forte come fenillitio.I derivati del fosforo come il n-butillitio sono importanti reagenti utilizzati in ambito chimico per diverse applicazioni. Essi trovano impiego come catalizzatori e reagenti nella sintesi organica, nonché come precursori di composti metallorganici.

Applicazioni

I sali di fosfonio sono ampiamente impiegati come reagenti e catalizzatori nella sintesi organica. In particolare, essi sono utilizzati come precursori per la produzione di composti metallorganici. I reagenti di Witting, ad esempio, trovano applicazione nella reazione di Wittig, un procedimento chimico in cui un gruppo carbonilico viene sostituito con un gruppo alchenico.

Utilizzo industriale

Un altro importante composto derivato del fosforo è il THPC, che riveste un ruolo significativo nell’industria tessile per la produzione di finiture antipiega e ignifughe su tessuti di cotone e altri materiali cellulosici. Oltre a ciò, il THPC viene impiegato per il controllo di batteri, alghe e funghi nei sistemi di ricircolo dell’acqua di raffreddamento industriali. Questo composto può inoltre aiutare a prevenire le incrostazioni di solfuro di ferro, un problema comune nelle industrie petrolchimiche e del gas.

In conclusione, i derivati del fosforo rappresentano una categoria importante di composti chimici con diverse applicazioni pratiche in campo industriale e in laboratorio.