I cromeni, noti anche come benzopirani, rappresentano una classe significativa di eterocicli con proprietà farmaceutiche tra cui attività spasmolitica, diuretica, antivirale e antianafilattica. Lo scheletro dei benzopirani si trova in numerosi prodotti naturali impiegati come pigmenti, composti fotoattivi e prodotti agrochimici biodegradabili.
I benzopirani derivano dal benzopirano, un composto formato dalla fusione di un anello benzenico con un pirano, un eterociclo a sei membri con un atomo di ossigeno e cinque atomi di carbonio.
Punti Chiave Articolo
benzopirano
Molti composti naturali, come le cumarine che derivano dalla cumarina (1-benzopirano-2-one), presente nella pianta arborea tropicale Dipteryx odorata, originaria del Sud America, sono benzopirani. I derivati delle cumarine sono tipicamente metaboliti secondari presenti nei semi, nelle radici e nelle foglie di molte specie vegetali.
I derivati xantenici sono una classe di composti eterociclici presenti in prodotti naturali bioattivi e farmaci che mostrano ampie attività farmaceutiche e biologiche, come attività antimicrobica, antibatterica e antivirale, e sono benzopirani.
Tra i benzopirani di particolare interesse c’è il cromano (benzodiidropirano), che è parte strutturale di composti più complessi come le vitamine E (tocoferoli e tocotrienoli) e i flavonoidi, un gruppo di sostanze naturali fenoliche presenti in varie parti delle piante.
I flavonoidi contribuiscono alla qualità organolettica e nutrizionale di molti frutti e verdure e sono importanti sostanze nutraceutiche grazie alle loro proprietà anti-HIV, antiossidanti, antinvecchiamento, antinfiammatorie e antibatteriche.
Essendo chirali, la sintesi asimmetrica dei flavonoidi è stata ampiamente studiata nel corso degli anni, portando allo sviluppo di numerose metodologie.
Sintesi di benzopirani
I benzopirani sono importanti nella sintesi organica, e molti sforzi sono stati compiuti per sviluppare metodi efficienti per la loro sintesi.
sintesi
Una sintesi efficiente si ottiene tramite reazioni catalizzate da diacetato di etilendiammina di resorcinoli con aldeidi α, β-insature
sintesi da o idrossibenzaldeidi
Un’altra via sintetica con rese elevate si ottiene mediante la condensazione di o-idrossibenzaldeidi con dimetossipropano, catalizzata da iodio.
La sintesi di pirani asimmetrici può essere realizzata con catalizzatori metallici chirali o tramite organocatalisi. L’organocatalisi offre molti vantaggi, come l’utilizzo di piccole molecole organiche, varie modalità di attivazione simultanee di substrati e reagenti, facile disponibilità, basso costo di questi catalizzatori e condizioni operative molto blande.
Reazioni fotocromatiche
Alcuni benzopirani sono stati studiati per progettare nuovi materiali per applicazioni commerciali, come le memorie ottiche. Il fotocromismo dei 2H-benzopirani si basa sulla scissione del legame carbonio-ossigeno della forma chiusa incolore, formando le forme aperte colorate che possono tornare termicamente alla forma chiusa originale.
Pertanto, i loro derivati benzo-annulati, come i diarilnaftopirani, sono utilizzati come materiali fotocromatici nelle lenti oftalmiche grazie alla loro facile sintetizzabilità, alta colorabilità e proprietà spettrocinetiche sintonizzabili.
Cumarine
La cumarina è ampiamente utilizzata in profumi, saponi per mani, detergenti e lozioni per conferire aromi piacevoli ai prodotti per la casa o per mascherare odori sgradevoli. È stata usata anche per migliorare l’aroma dei tabacchi da pipa e in alcune bevande alcoliche come il rum, sebbene il suo uso come additivo alimentare sia vietato in molti paesi a causa della potenziale epatotossicità.
cumarina
Le molecole di cumarina sono composte da anelli combinati di benzene e α-pirone e si trovano in un vasto gruppo di costituenti fenolici nelle piante. Le cumarine sono classificate in cumarine semplici, che contengono solo due anelli come la cumarina, e cumarine con un anello aggiuntivo sull’anello benzopiran-2-one.
La capacità di esercitare interazioni non covalenti con molti enzimi e recettori negli organismi viventi conferisce alle cumarine un’ampia gamma di attività e applicazioni biologiche. La cumarina è quindi utilizzata come farmaco per il trattamento del linfedema e per migliorare la circolazione venosa. Le cumarine possiedono proprietà biologiche variabili, tra cui attività antimicrobica, antivirale, antinfiammatoria, antidiabetica, antiossidante e inibitoria enzimatica.