Scopri tutte le proprietà e applicazioni degli acidi derivati dalla ossidazione aldosica degli zuccheri

Gli acidi aldonici stanno acquisendo una notorietà per le loro numerose applicazioni come agenti gelificanti nell’industria alimentare, bioattivi in medicina, idratanti nei cosmetici, componenti di soluzioni conservanti per trapianti di organi e precursori nell’industria farmaceutica e chimica, per la sintesi di sistemi di rilascio di farmaci biocompatibili e biodegradabili e nell’ingegneria dei tessuti.

Inoltre, gli acidi aldonici, quali derivati dei carboidrati, sono sostanze che hanno il potenziale per essere utilizzate come fonte di energia. Alcuni acidi aldonici come l’acido lattobionico e l’acido maltobionico hanno potenziali applicazioni nell’industria alimentare, medica, farmaceutica, cosmetica e chimica grazie alle loro proprietà antiossidanti, chelanti e umettanti.

Gli acidi aldobionici sono idrofili e quasi insolubili nei solventi organici. Inoltre, a causa dei gruppi funzionali e dei corrispondenti legami a idrogeno, sono state osservate proprietà idratanti e di assorbimento dell’umidità.

Gli acidi aldonici sono acidi poliidrossicarbossilici che hanno formula generale HOOC-(CHOH)_n-CH₂OH e derivano da un aldoso per ossidazione del gruppo aldeidico. Ad esempio, il glucosio, per ossidazione del gruppo aldeidico in presenza di un debole agente ossidante dà luogo alla formazione di un acido aldonico, ovvero all’acido gluconico, mentre, in presenza di un agente ossidante più forte dà luogo alla formazione di un acido aldarico, ovvero l’acido glucarico in cui sia la funzione ossidrilica del carbonio terminale che la funzione carbonilica al carbonio iniziale sono state completamente ossidate a funzioni carbossiliche.

Sintesi degli acidi aldonici

Gli acidi aldonici possono essere preparati attraverso diverse vie sintetiche, tra cui l’ossidazione con quantità stechiometriche di bromo in soluzione acquosa e a pH neutro. A seguito dell’attacco dell’ossigeno dell’acqua al gruppo carbonilico, si forma un intermedio in cui l’ossigeno del gruppo aldeidico è carico negativamente. Quest’ultimo attacca il bromo presente in forma molecolare legandosi a esso con formazione di un intermedio che, a seguito dell’allontanamento di HBr, dà luogo alla formazione dell’acido aldonico.

sintesi degli acidi aldonici

Gli acidi aldonici possono essere ottenuti dagli aldosi, che sono zuccheri riducenti, ovvero monosaccaridi con una catena principale di carbonio con un gruppo carbonilico sull’atomo di carbonio terminale e gruppi idrossilici legati a tutti gli altri atomi di carbonio, per ossidazione mediante il saggio di Benedict e il saggio di Fehling.

La reazione più utilizzata è la reazione di Fehling in cui l’attività riducente si esplica a carico del rame rameico Cu²⁺ che diventa rame rameoso Cu⁺. In ambiente basico, il rame rameico sottrae elettroni diventando idrossido di rame (I) giallo, che per riscaldamento si trasforma in ossido rameoso rosso insolubile.

Gli acidi aldonici possono essere prodotti tramite ossidazione elettrochimica, ma questi metodi, unitamente ai metodi chimici, non sono economicamente sostenibili su scala industriale a causa dell’uso di catalizzatori dannosi e della generazione di prodotti collaterali indesiderati. Per evitare questi processi, sono stati studiati metodi a base biologica economicamente vantaggiosi, ecologici e sostenibili che utilizzano microrganismi ed enzimi.

Sintesi green

Gli acidi aldonici, in particolare l’acido lattobionico, possono essere prodotti da microrganismi ossidanti presenti in molti archaea, batteri e in alcuni eucarioti. Tuttavia, la produzione industriale di questi acidi aldonici è ancora limitata a causa della bassa efficienza dei biocatalizzatori.

È stato scoperto che alcuni batteri aerobici, in particolare i membri del genere Pseudomonas, possono ossidare un’ampia gamma di zuccheri aldosi nei loro corrispondenti acidi aldonici mediante il loro sistema di deidrogenasi.

Ad esempio, l’acido cellobionico che costituisce un importante intermedio durante la degradazione della biomassa cellulosica da parte di numerosi funghi e batteri lignocellulosici, è stato ottenuto dal cellobiosio utilizzando la cellobiosio deidrogenasi (CDH) e l’azione combinata del polisaccaride monoossigenasi e della cellobioidrolasi.

Una produzione altamente efficiente di acido lattobionico viene ottenuta utilizzando il siero di latte di scarto industriale derivante dalla produzione del formaggio attraverso un processo biotecnologico ad opera del Pseudomonas fragi.

Esempi di acidi aldonici

Uno dei più noti acidi aldonici è l’acido gluconico, ottenuto principalmente da Aspergillus niger con glucosio come principale fonte di carbonio con una resa superiore al 95%. A causa della bassa tossicità, della bassa corrosività e della capacità di formare complessi idrosolubili con ioni metallici bivalenti e trivalenti, l’acido gluconico è ampiamente utilizzato in molti settori come l’industria alimentare, farmaceutica e delle costruzioni.

La notevole capacità non corrosiva dell’acido gluconico può generalmente essere sfruttata in operazioni delicate di pulizia dei metalli, ad esempio nella pulizia di lattine di alluminio e altre apparecchiature. Nelle bevande, previene la torbidezza e le incrostazioni dovute ai composti del calcio, e negli alimenti produce e migliora un sapore leggermente aspro e complessa tracce di metalli pesanti.

Ha applicazioni nell’industria alimentare, come nella carne e nei latticini, nei prodotti da forno, come agente aromatizzante e nella riduzione dell’assorbimento dei grassi. Sebbene con un mercato più piccolo rispetto a quello dell’acido citrico, l’acido gluconico, così come i suoi derivati, come il gluconato di sodio, calcio e ferro, è utilizzato per gli integratori alimentari, nell’industria farmaceutica e tessile.

acido lattobionico

Tra gli acidi gluconici vi è l’acido lattobionico, disaccaride formato da acido gluconico e galattosio che può essere ottenuto dall’ossidazione del lattosio. Esso agisce come chelante di ioni metallici e può sequestrare il calcio nonché inibire la produzione di radicali idrossilici grazie alla sua capacità chelante del ferro e funziona come antiossidante nei tessuti.

L’acido lattobionico è utilizzato come composto bioattivo nell’industria farmaceutica, alimentare, cosmetica e chimica e come componente stabilizzante nelle soluzioni per la conservazione degli organi, come ingrediente antiage e cheratinizzante nei cosmetici per la cura della pelle, come agente gelificante nei prodotti dolciari o come agente acidificante nei prodotti a base di latte fermentato.

acido maltobionico

L’acido maltobionico, ottenuto dall’ossidazione del maltosio, e l’acido cellobionico, prodotto dall’ossidazione del cellobiosio, sono due stereoisomeri dell’acido lattobionico. Pertanto, hanno caratteristiche fisico-chimiche simili e sono tutti biocompatibili, biodegradabili, antiossidanti e antimicrobici, non tossici, altamente solubili in acqua e idratanti.

Nell’industria cosmetica, questi due acidi aldonici vengono utilizzati come additivi per promuovere la funzionalità e la stabilità del prodotto. Ad esempio, l’acido maltobionico funge da composto tampone in una formulazione sbiancante per la pelle ed è stato proposto anche come possibile agente conservante per prodotti cosmetici o farmaceutici, nonché per detersivi o detergenti sensibili agli acidi. I loro sali metallici con ferro o zinco esercitano effetti rinforzanti sui capelli interagendo con la cheratina.