Sintesi, Reazioni e Utilizzi della Semicarbazide
La semicarbazide, con formula H2NCOCHNH2, è una sostanza organica che rappresenta un’ idrazide dell’ acido carbammico ed è comunemente utilizzata come reagente nella cromatografia su strato sottile. Oltre a questo utilizzo, la semicarbazide viene impiegata nella preparazione di farmaci, in particolare antibatterici della classe dei nitrofurani, utilizzati per combattere le infezioni urinarie. Inoltre, è un prodotto della degradazione dell’azodicarbonammide (ADC) presente nella farina trattata termicamente.
La semicarbazide può essere ottenuta mediante diverse reazioni, tra cui la reazione tra urea e sodio ipoclorito in presenza di ammoniaca oppure reagendo l’urea con l’idrazina. Una delle reazioni più importanti della semicarbazide dà luogo alla formazione di semicarbazoni, in presenza di aldeidi o chetoni, attraverso una reazione di condensazione. Va notato che, nonostante la semicarbazide abbia due gruppi amminici, solo uno di essi mostra la reattività tipica delle ammine in quanto l’altro risulta disattivato dal gruppo carbonile adiacente.
I prodotti a base di semicarbazide, come semicarbazoni e tiosemicarbazoni, presentano attività antivirale, antinfettiva e antineoplastica. La loro azione è dovuta al legame del rame o del ferro nelle cellule.
La sintesi, le reazioni e gli utilizzi della semicarbazide rappresentano una parte significativa nel campo della chimica organica e nella produzione di farmaci contro le infezioni urinarie. La loro importanza si riflette anche nell’utilizzo come reagente nella cromatografia su strato sottile e come additivo alimentare.