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Sintesi degli esteri: esterificazione di Fischer, metodica

Sintesi degli Esteri e le loro Vie

La sintesi degli esteri può avvenire tramite diverse vie, che portano alla formazione di composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale –COOR, spesso associati a profumazioni distintive.

Processi di Sintesi

La produzione degli esteri può avvenire attraverso varie reazioni. Un metodo comune consiste nella reazione di un alogenuro acilico con un alcol in presenza di piridina. Un’altra via prevede la transesterificazione tra un estere e un alcol in ambiente acido, o tra un acido carbossilico e un alogenuro alchilico. La sintesi più diffusa coinvolge la reazione tra un acido carbossilico e un alcol in ambiente acido o basico.

Esterificazione di Fischer

La reazione più nota è l’esterificazione di Fischer, che avviene a caldo in presenza di acido solforico, producendo esteri e acqua. Per favorire la formazione degli esteri, si può usare un eccesso di uno dei reagenti o agire in base al Principio di Le Chatelier.

Limitazioni e Esempi

La reazione può essere limitata in presenza di ingombro sterico dell’acido o dell’alcol. Ad esempio, il salicilato di metile può essere ottenuto a partire dall’acido salicilico e dal metanolo.

Procedura Sperimentale

In un pallone vengono introdotti 10.87 g di acido salicilico e 10.0 mL di metanolo in eccesso. Aggiungendo anche 10.00 mL di acido solforico concentrato, la soluzione viene portata all’ebollizione per circa 50 minuti. Successivamente, si procede alla distillazione del prodotto e alla neutralizzazione delle impurità acide con una soluzione di carbonato di sodio. I liquidi risultanti vengono separati tramite un imbuto separatore per ottenere l’estere desiderato.

In conclusione, la sintesi degli esteri può avvenire attraverso diverse vie, offrendo un’ampia gamma di applicazioni e processi chimici.

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