back to top

Sintesi di alchini da reazioni di eliminazione- Chimica organica

Sintesi di alchini tramite reazioni di eliminazione in chimica organica

La sintesi di alchini avviene attraverso reazioni di eliminazione per trattare gli alogenuri vinilici o i dialogenuri vicinali o geminali con basi forti, producendo la formazione di acetileni.

Gli acetileni non terminali isomerizzano in acetileni terminali sotto l’azione di basi forti. La sintesi diretta per eliminazione è generalmente limitata ai tipi di molecole che presentano il triplo legame terminale, o a strutture dove un riordinamento molecolare è impedito da un gruppo fenilico o vinilico.

Per esempio, da alogenuri vinilici, da alogenuro geminale e da alogenuro vicinale si possono ottenere acetileni tramite reazioni di eliminazione con l’ausilio di basi forti.

La trasposizione molecolare base-catalizzata comporta la formazione di alleni come intermedi di reazione, mentre la spinta termodinamica per il riordinamento molecolare verso gli acetileni terminali deriva dalla relativa acidità del gruppo C≡CH.

Utilizzando gli acetiluri come nucleofili in reazioni di sostituzione è possibile preparare anche gli acetileni non terminali. I materiali di partenza per l’eliminazione sono ottenuti per alogenazione di un doppio legame o facendo reagire il pentacloruro di fosforo con aldeidi e chetoni.

La formazione di acetileni è una reazione E2 e mostra la stessa preferenza per la trans eliminazione delle corrispondenti eliminazioni che portano alla formazione delle olefine.

Sono anche note reazioni di eliminazione con decarbossilazione che portano alla formazione di acetileni. Ad esempio, il trans-2,3-dibromo-2-butene in presenza di zinco metallico porta alla formazione del 2-butino e bromuro di zinco.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

Niobato di sodio emerge come materiale chiave per innovazioni tecnologiche, con applicazioni in campi avanzati.

Il niobato di sodio (NaNbO₃) è un ossido inorganico appartenente alla classe dei niobati alcalini, noto per le sue eccellenti proprietà ferroelettriche, antiferroelettriche, piezoelettriche...

Svolta rivoluzionaria nella ricerca su N,N-dimetilacetammide

La N,N-dimetilacetammide (DMA) sta conquistando il mondo della chimica industriale come un vero campione, con la sua formula molecolare C₄H₉NO e struttura CH₃CON(CH₃)₂ che...

Approccio Hartree-Fock in meccanica quantistica.

Il Metodo Hartree-Fock nella Chimica Quantistica La chimica quantistica computazionale si avvale del metodo Hartree-Fock come base essenziale. Spesso, questo approccio funge da punto di...
è in caricamento