back to top

Sintesi di alchini da reazioni di eliminazione- Chimica organica

di alchini in chimica organica

La sintesi di alchini avviene attraverso reazioni di eliminazione per trattare gli alogenuri vinilici o i dialogenuri vicinali o geminali con basi forti, producendo la formazione di acetileni.

Gli acetileni non terminali isomerizzano in acetileni terminali sotto l’azione di basi forti. La sintesi diretta per eliminazione è generalmente limitata ai tipi di molecole che presentano il triplo legame terminale, o a dove un riordinamento molecolare è impedito da un gruppo fenilico o vinilico.

Per esempio, da alogenuri vinilici, da alogenuro geminale e da alogenuro vicinale si possono ottenere acetileni tramite reazioni di eliminazione con l’ausilio di basi forti.

La trasposizione molecolare base-catalizzata comporta la formazione di alleni come intermedi di reazione, mentre la spinta termodinamica per il riordinamento molecolare verso gli acetileni terminali deriva dalla relativa acidità del gruppo C≡CH.

Utilizzando gli acetiluri come in reazioni di sostituzione è possibile preparare anche gli acetileni non terminali. I materiali di partenza per l’eliminazione sono ottenuti per alogenazione di un doppio legame o facendo reagire il pentacloruro di fosforo con aldeidi e chetoni.

La formazione di acetileni è una reazione E2 e mostra la stessa preferenza per la trans eliminazione delle corrispondenti eliminazioni che portano alla formazione delle olefine.

Sono anche note reazioni di eliminazione con decarbossilazione che portano alla formazione di acetileni. Ad esempio, il trans-2,3-dibromo-2-butene in presenza di zinco metallico porta alla formazione del 2-butino e bromuro di zinco.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

Cosa può fare realmente la nuova intelligenza artificiale?

Apple Intelligence Disponibile in Italia Apple Intelligence è stato recentemente lanciato in Italia per i dispositivi iPhone, iPad e Mac con il rilascio di iOS...

Terremoto di magnitudo 3.8 al largo della Puglia, tra Gargano e isole Tremiti: nessun danno segnalato

Dettagli del Sisma Nella notte tra il 31 marzo e il 1° aprile, un terremoto di magnitudo 3.8 ha scosso la costa del Gargano, in...

Tipi di muri: differenze tra muri portanti, tamponamento e tramezzi spiegate in sintesi.

Tipologie di muri in un edificio Quando si discute dei muri all'interno di un edificio, è facile confondersi a causa della varietà di termini e...
è in caricamento