Solfonammidi: caratteristiche, preparazione e usi
Le solfonammidi rappresentano una categoria di composti organici molto significativa, costituiti da ammidi degli acidi solfonici contenenti il gruppo funzionale – S(=O)2-NH2. La loro formula generale è RSO2NH2, dove R può essere un radicale alifatico o aromatico, ad esempio, la metansolfonammide può essere rappresentata dalla formula CH3SO2NH2.
Preparazione delle solfonammidi
Le solfonammidi possono essere preparate attraverso diversi metodi, inclusa la reazione tra solfocloruri e ammoniaca. Ad esempio, la reazione del benzosolfocloruro con l’ammoniaca produce benzosolfonammide:
C6H5-SO2-Cl + 2 NH3 → C6H5-SO2-NH2 + NH4Cl
Proprietà delle solfonammidi
Il gruppo –NH delle solfonammidi è particolarmente acido, poiché il gruppo solfonico ArSO3- è efficace nel facilitare il distacco del protone del gruppo acilico R-CO. Inoltre, queste sostanze si sciolgono in soluzioni acquose di idrossido di sodio o potassio.
Le solfonammidi aromatiche hanno dimostrato un’azione antibatterica inibendo il metabolismo cellulare. Anche se in passato sono state utilizzate ampiamente, il loro impiego è diminuito a causa dell’avvento di antibiotici ad ampio spettro come le penicilline e le cefalosporine.
Acidità e usi delle solfonammidi
L’acidità delle solfonammidi ha un’influenza significativa sulla loro attività farmacologica. Generalmente, si sono ottenuti molti farmaci utili spesso in associazione con altri, per il trattamento di diverse condizioni come la toxoplasmosi, la malaria, la colite ulcerosa, e delle ustioni. Le solfonammidi sono sensibili ai cocchi, come strepto-, pneumo-, meningo-, stafilo-, entero-, e gonococchi, oltre che ad alcune forme bacillari.
In conclusione, le solfonammidi rappresentano una classe importante di composti organici, che sebbene abbiano ridotto il loro impiego a causa dell’avvento di altri farmaci, hanno ancora numerose applicazioni medicinali.