Meccanismi di sostituzione nucleofila in chimica organica
La sostituzione nucleofila è un processo che avviene con la rottura del legame preesistente tra carbonio e gruppo uscente, formando un nuovo legame tra carbonio e gruppo entrante. Un possibile meccanismo per questo tipo di reazione è chiamato SN1.
Nel primo stadio, il legame con il gruppo uscente si rompe, formando un carbocatione ad alta energia. Successivamente, il carbocatione viene attaccato da un nucleofilo per formare un nuovo legame. In molte reazioni di questo tipo, il nucleofilo può essere una molecola di solvente, ad esempio H2O, ROH o RCOOH, che comporta una solvolisi.
La velocità di queste reazioni dipende dalla stabilità degli ioni formati e dal potere ionizzante del solvente. Inoltre, la legge cinetica del primo ordine è consistente con un meccanismo via carbocationi, come nel caso della SN1.
Le reazioni SN1 mostrano stereochimica, in quanto la fuoriuscita del gruppo uscente può portare alla formazione di un carbocatione ibridato sp2. Questo può produrre una racemizzazione o inversione di configurazione, a seconda della stabilità del carbocatione. Inoltre, alcune reazioni di sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2) mostrano inversione di configurazione, influenzata dall’impedimento sterico.
In sintesi, le reazioni SN1 mostrano una cinetica del primo ordine, sono poco sensibili agli effetti sterici e sensibili agli effetti di polarità del solvente, mentre le reazioni SN2 sono bimolecolari e mostrano tipici secondi ordini cinetici, sono sensibili agli effetti sterici e poco sensibili agli effetti di polarità del solvente.