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Stirene: sintesi, polimeri e copolimeri

Come viene sintetizzato lo stirene?
A livello industriale, lo stirene può essere ottenuto a partire dal benzene che, tramite l’alchilazione di Friedel-Crafts, viene trasformato in etilbenzene. Successivamente, l’etilbenzene subisce una reazione di deidrogenazione a circa 600 °C in presenza di ossido di ferro come catalizzatore e vapore acqueo. Questo processo avviene mediante una reazione endotermica.

Un altro metodo sintetico, noto come processo POSM, prevede la formazione dell’etilbenzene idroperossido a seguito di trattamento con ossigeno. Questo composto è utilizzato per ossidare il propilene a ossido di propilene, con la formazione dell’1-feniletanolo che, tramite disidratazione, porta alla produzione di etilbenzene.

Quali sono le reazioni a cui può dare luogo lo stirene?
Lo stirene mostra reazioni di addizione al doppio legame -CH=CH2 in quanto le reazioni di addizione all’anello benzenico porterebbero alla perdita dell’aromaticità. Ad esempio, facendo gorgogliare cloruro di idrogeno in una soluzione di stirene, si verifica la reazione tipica degli alcheni con gli acidi alogenidrici, secondo la regola di Markovnikov, che porta alla formazione dell’1-cloro-1-feniletano.

Inoltre, se trattato con bromo in presenza di tetracloruro di carbonio, si verificano altre reazioni caratteristiche.L’alogenazione degli alcheni è una reazione tipica che porta alla formazione di composti come l’1,2-dibromo-1-feniletano. Questo tipo di reazione è di grande interesse in chimica organica per la sua capacità di introdurre atomi di alogeno nelle molecole degli alcheni. Tale processo può essere approfondito leggendo un articolo del sito [Chimica Today sull’alogenazione](https://chimica.today/chimica-organica/addizione-di-alogeni).

Inoltre, gli alcheni possono subire una reazione di polimerizzazione radicalica che porta alla formazione di polistirene. Il polistirene è un materiale ampiamente utilizzato in diversi settori industriali e può essere considerato uno dei polimeri più comuni. Per saperne di più sulla polimerizzazione radicalica, è possibile consultare l’articolo di Chimica Today sulla [polimerizzazione radicalica](https://chimica.today/chimica-organica/polimerizzazione-radicalica).

Il polistirene, a sua volta, funge da monomero di partenza per la sintesi di importanti copolimeri come lo stirene-acrilonitrile (SAN). Questo tipo di copolimero è di grande rilevanza per gli usi industriali e viene impiegato in diverse applicazioni. Per ulteriori informazioni sui copolimeri, è possibile leggere l’articolo su [Chimica Today sui copolimeri](https://chimica.today/chimica-organica/copolimeri).

Un altro copolimero noto è lo stirene-butadiene (SBR), che possiede proprietà tipiche delle gomme sintetiche. Questo tipo di copolimero è ampiamente impiegato nell’industria della gomma e ha diverse applicazioni specifiche. Per capire meglio le caratteristiche del SBR, è consigliabile consultare l’articolo di Chimica Today sulla [gomma sintetica](https://chimica.today/chimica-organica/gomma-naturale-e-gomme-sintetiche).

Infine, vi è il copolimero stirene-butadiene-stirene (SBS), che rappresenta un copolimero a blocchi ottenuto tramite polimerizzazione anionica vivente. Questo tipo di copolimero ha proprietà specifiche che lo rendono adatto per determinate applicazioni industriali. Per approfondire l’argomento dei copolimeri a blocchi, si consiglia di leggere l’articolo di Chimica Today sulla [polimerizzazione anionica vivente](https://chimica.today/chimica-organica/polimerizzazione-vivente).

Tra i vari copolimeri presenti nel panorama chimico, vi è anche il metilmetacrilato-stirene-butadiene (MBS), che ha caratteristiche e utilizzi specifici nell’industria dei materiali. Approfondire la conoscenza su questo copolimero può fornire informazioni utili sulle sue potenziali applicazioni. Per avere ulteriori dettagli sui copolimeri come il MBS, è opportuno leggere l’articolo di Chimica Today dedicato ai [copolimeri](https://chimica.today/chimica-organica/copolimeri).

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