I tioli, conosciuti anche come mercaptani, sono composti organici simili agli alcoli ma con un atomo di zolfo al posto di uno di ossigeno.
Per quanto riguarda la nomenclatura, i tioli vengono denominati secondo le norme IUPAC aggiungendo il suffisso –tiolo al nome dell’idrocarburo da cui derivano, oppure aggiungendo il suffisso mercaptano al nome del gruppo alchilico legato alla funzione –SH. Gli anioni R-S– sono nominati utilizzando il suffisso –tiolato, mentre i tioeteri seguono le norme IUPAC degli eteri, ma spesso vengono chiamati solfuri dialchilici.
I tioli possono essere ottenuti da alogenuri attraverso un meccanismo di sostituzione nucleofila, mentre i tioeteri vengono sintetizzati in modo simile.
In termini di reattività, i tioli possono formare sali insolubili con i metalli pesanti come il mercurio e possono reagire con acidi carbossilici e cloruri acidi per formare tiolesteri, e con aldeidi e chetoni per dare ditioacetali e ditiochetali. Inoltre, i tioli differiscono dagli alcoli nella loro ossidabilità, sottoponendosi ad ossidazione sull’atomo di zolfo con formazione di disolfuri.
In breve, sia i tioli che i tioeteri presentano una serie di reattività e proprietà che li rendono importanti in campo chimico e biochimico. Sono anche noti per la loro capacità di formare sali con i metalli alcalini e per agire come nucleofili per dar luogo a vari prodotti.