Tipi di isomeria nella chimica organica

Nel campo della chimica organica, è possibile distinguere due tipi di isomeria: gli isomeri costituzionali o strutturali e gli stereoisomeri, che a loro volta comprendono varie sottoclassi.

L’isomeria, derivante dal greco ἰσομερής, composto di ἴσος, “uguale” e μέρος “parte”, è un concetto utilizzato per indicare composti che pur avendo la stessa formula molecolare, presentano diverse strutture chimiche.

Isomeria costituzionale o strutturale

L’isomeria costituzionale o strutturale è determinata dal diverso modo in cui gli atomi di due o più molecole si legano tra loro.

Questo tipo di isomeria si suddivide in:
– Isomeria di catena, che si manifesta attraverso diverse ramificazioni presenti sul carbonio. Ad esempio, il composto avente formula C5H12 presenta tre diversi isomeri: n-pentano, isopentano e neopentano.
– Isomeria di posizione, in cui gli isomeri si differenziano per la diversa posizione di un gruppo funzionale presente. Ad esempio, il composto C3H7Cl ha due isomeri: l’1-cloropropano e il 2-cloropropano.
– Isomeria di gruppo funzionale, in cui gli isomeri presentano due gruppi funzionali diversi. Ad esempio, il composto C2H6O ha due diversi isomeri: l’etanolo (CH3CH2OH) e il dimetiletere (CH3OCH3).

Stereoisomeria

La stereoisomeria, o isomeria configurazionale, è presente in molecole che differiscono solo per la disposizione nello spazio degli atomi che le costituiscono, mantenendo la stessa sequenza di legami.

Questo tipo di isomeria si suddivide a sua volta in:
– Isomeria geometrica, nota anche come cis-trans, in cui esiste un impedimento alla libera rotazione tra due atomi. Un esempio è costituito dal 2-butene che può essere sia di tipo cis che di tipo trans.
– Isomeria ottica, che si presenta in presenza di un carbonio asimmetrico, noto come chirale, legato a quattro sostituenti diversi. Queste molecole non sono sovrapponibili ma una è l’immagine speculare dell’altra e i due isomeri vengono detti enantiomeri. Un esempio è costituito dall’acido 2-idrossipropanoico che si presenta in due enantiomeri.

In conclusione, gli isomeri nella chimica organica sono un fenomeno diffuso che riveste grande importanza nello studio e nella comprensione delle proprietà e dei comportamenti dei composti chimici.