Toluene: tutto ciò che c’è da sapere
Il toluene, o metilbenzene, è un composto chimico derivato dal benzene con formula C6H5CH3. Nella sua struttura, al posto di uno degli atomi di idrogeno è presente un gruppo metilico. Il toluene ha proprietà di scarsa solubilità in acqua ma è invece solubile in etanolo, etere etilico, benzene e cloroformio.
La sua struttura molecolare presenta sei atomi di carbonio ibridati sp2 e un atomo di carbonio ibridato sp3. Il gruppo metilico è considerato attivante e orto-para direttore nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, il che lo rende più reattivo del benzene nelle stesse condizioni.
Sintesi
Il toluene può essere sintetizzato a partire dal benzene tramite alchilazione di Friedel-Craft. Questo processo, sebbene inizialmente formi il toluene, può portare anche a reazioni di polialchilazione.
A livello industriale, il toluene è ottenuto come sottoprodotto nella fabbricazione della benzina. È inoltre possibile ottenerlo mediante ciclizzazione del n-eptano in presenza di ossido di cromo (III) e ossido di alluminio in condizioni di elevata temperatura e pressione.
Reazioni
1)
Nitrazione:
in presenza di acido solforico e acido nitrico, il toluene reagisce formando una miscela di tre isomeri, di cui prevalgono il para e l’orto nitrotoluene secondo un meccanismo analogo alla nitrazione del benzene.2)
Alogenazione:
a seconda delle condizioni utilizzate, la reazione di alogenazione può avvenire sull’anello benzenico prevalentemente in posizione orto o para e sul gruppo metilico. Questa reazione può avvenire tramite due diversi meccanismi: sostituzione elettrofila aromatica sull’anello e reazioni radicaliche sulla catena laterale.3)
Ossidazione:
il gruppo metilico presente nel toluene può essere ossidato con formazione di acido benzoico in presenza di un forte agente ossidante come il permanganato di potassio. Inoltre, in presenza di cloruro di cromile CrO2Cl2, il gruppo metilico può essere ossidato con formazione di benzaldeide secondo la reazione di Etard.Usi
Il toluene è comunemente utilizzato come solvente per oli, resine, gomma naturale e sintetica, e come diluente per pitture, vernici e inchiostri. Trova impiego anche come materia prima in molte sintesi organiche e nella fabbricazione di esplosivi e coloranti.
In conclusione, il toluene rappresenta un composto chimico di grande importanza per numerosi processi industriali, sia come materia prima che come solvente in una vasta gamma di applicazioni.