Toluene: sintesi, reazioni, usi

Toluene: caratteristiche e sintesi

Il toluene, conosciuto anche come metilbenzene, è un composto chimico con formula C₆H₅CH₃, derivato dal benzene. La sua struttura molecolare include un gruppo metilico al posto di uno degli atomi di idrogeno. Il toluene si caratterizza per la sua scarsa solubilità in acqua, ma risulta solubile in etanolo, etere etilico, benzene e cloroformio.

Processo di sintesi e reattività

Il toluene può essere sintetizzato partendo dal benzene attraverso l’alchilazione di Friedel-Craft. Questo processo, sebbene produca toluene inizialmente, può portare anche a reazioni di polialchilazione. Industrialmente, il toluene viene ottenuto come sottoprodotto nella produzione della benzina.

Reazioni chimiche

1.

Nitrazione:

in presenza di acido solforico e acido nitrico, il toluene subisce nitrazione formando una miscela di tre isomeri, prevalentemente il para e l’orto nitrotoluene, secondo un meccanismo simile a quello della nitrazione del benzene.

2.

Alogenazione:

a seconda delle condizioni, la reazione di alogenazione del toluene può avvenire prevalentemente in posizione orto o para sull’anello benzenico e sul gruppo metilico. Questa reazione può procedere attraverso due diversi meccanismi, la sostituzione elettrofila aromatica sull’anello e reazioni radicaliche sulla catena laterale.

3.

Ossidazione:

il gruppo metilico del toluene può essere ossidato per formare acido benzoico in presenza di agenti ossidanti come il permanganato di potassio. Inoltre, grazie al cloruro di cromile CrO₂Cl₂, il gruppo metilico può essere ossidato con formazione di benzaldeide, secondo la reazione di Etard.

Applicazioni e utilizzo del toluene

Il toluene trova ampio impiego come solvente per oli, resine, gomma naturale e sintetica, nonché come diluente per pitture, vernici e inchiostri. È utilizzato anche come materia prima in diverse sintesi organiche e nella produzione di esplosivi e coloranti.

In conclusione, il toluene rappresenta un componente chimico di grande rilevanza per svariati processi industriali, sia come sostanza di base che come solvente in diversi settori applicativi.