Concetti fondamentali sulla Toluidine e il suo processo di produzione
Le toluidine rappresentano una classe di composti organici aromatici con formula C7H9N, caratterizzati da un anello benzenico con un gruppo –NH2 e un gruppo –CH3. Esistono tre isomeri distinti: o-toluidina (2-ammino-1-metilbenzene), m-toluidina (3-ammino-1-metilbenzene) e p-toluidina (4-ammino-1-metilbenzene).
In sintesi
Proprietà delle Toluidine
Le toluidine exhibiscono proprietà chimiche simili all’anilina e presentano una debole reattività basica grazie al gruppo amminico. Sono scarsamente solubili in acqua, ma la loro solubilità aumenta in soluzioni acide, formando sali di ammonio. Gli isomeri orto e meta sono liquidi viscosi, mentre l’isomero para è solido, a causa della sua maggiore simmetria molecolare che favorisce una struttura cristallina. Le toluidine trovano impiego nell’industria dei coloranti, farmaceutica e come acceleranti per colle cianoacriliche.
Processo di Sintesi
La sintesi della m-toluidina differisce dai altri isomeri a causa della presenza di gruppi attivanti come il gruppo amminico e metilico che indicano l’orientamento delle sostituzioni. Per produrre la m-toluidina, è necessario introdurre un gruppo direttore meta come il nitrogruppo –NO2, che, successivamente, può essere ridotto.
La sintesi della m-toluidina inizia con la nitrazione del benzene in presenza di HNO3 e H2SO4 per ottenere il nitrobenzene. Successivamente, avviene l’alchilazione di Friedel Crafts del nitrobenzene con AlCl3 e CH3Cl. Infine, il 3-nitro-1-metilbenzene viene ridotto con Sn e HCl per ottenere il prodotto finale.
Per la produzione dell’o-toluidina e della p-toluidina, la sequenza di reazioni parte anch’essa dal benzene, seguita dalla nitrazione per ottenere il nitrobenzene. Quest’ultimo viene ridotto a ione fenilammonio con Sn e HCl e convertito in anilina. Grazie al gruppo attivante –NH2, l’anilina subisce un’ulteriore alchilazione di Friedel-Craft per ottenere i due isomeri o-toluidina e m-toluidina.