Trifluorometano: sintesi, reazioni, usi

Il trifluorometano, conosciuto anche come fluoroformio, è un composto alometano con formula CHF3, simile al cloroformio (CHCl3). Si tratta di un sottoprodotto della produzione di teflon, polivinilidenfluoruro, refrigeranti, agenti estinguenti e schiume.

Proprietà

Il trifluorometano è un gas poco solubile in acqua ma solubile in etanolo, acetone, etere etilico, benzene e tetracloruro di carbonio, mentre risulta insolubile in glicole etilenico e glicerolo. Ha una geometria tetraedrica e un momento di dipolo non nullo di 1.649 D. È considerato un acido molto debole con un valore di pKa di 25.

Produzione e Sintesi

Il trifluorometano è stato per la prima volta ottenuto nel 1894 da Maurice Meslans facendo reagire iodoforo con fluoruro di argento. Attualmente, viene principalmente prodotto dalla reazione tra cloroformio e acido fluoridrico.

Reazioni

Il fluoroformio reagisce con alcossidi dei metalli alcalini come sodio e potassio per formare alcoli corrispondenti. A temperature elevate, in presenza di ossigeno, si forma COF2 e HF. In presenza di iodio e ossigeno si forma trifluoroiodometano, acido fluoridrico e biossido di carbonio. Inoltre, reagisce con bromo per produrre bromotrifluorometano e acido bromidrico.

Usi

Il trifluorometano è impiegato nei sistemi di refrigerazione come nei condizionatori per automobili, nell’industria dei semiconduttori e come estinguente del fuoco. È il precursore del gruppo trifluorometilico presente in alcuni prodotti farmaceutici per modificare le proprietà fisico-chimiche e migliorare l’affinità delle molecole farmacologiche.

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